2-acetyl-4-flurophenyl dimethylcarbamate | 1416426-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-flurophenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: (2-acetyl-4-fluorophenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1416426-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: XVDMURKCIDQTNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-acetyl-4-flurophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺直接 CH 键活化合成氨基甲酸酯

  摘要：

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201160

文献信息

• Synthesis of Carbamates by Direct C-H Bond Activation of Formamides
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Da-Wei Chuang、Yu-Ming Chung、Yi-Hong Tsai、Shou-Fang Wu、Michal Korinek、Ying-Chi Du、Chi-Ting Hsieh、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201201160

  日期：2012.12

  catalysed oxidative coupling reaction of formamides with β-keto esters and 2-carbonyl-substituted phenols successfully proceeded through direct C–H bond activation of formamides. The corresponding carbamates were formed with high stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol was successfully applied to the synthesis of three novel halogenated carbamates and a carbaryl insecticide derivative

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。