Fuc2Me3Me4Me(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-4)]Rha2Me(a)-O-Ph(4-I) | 1425471-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fuc2Me3Me4Me(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-4)]Rha2Me(a)-O-Ph(4-I)
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(4-iodophenoxy)-3-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 1425471-94-8
• 化学式: C₄₉H₆₁IO₁₃
• 分子量: 984.92
• InChiKey: ZYSKCOGUXGKPPQ-TUNWLZTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fuc2Me3Me4Me(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-4)]Rha2Me(a)-O-Ph(4-I) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (6-(4-hydroxyphenyl)-1-hexylamine)-yl (2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-(2-O-methyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PG-tb1单价糖缀合物的合成和免疫原性。

  摘要：

  通过应用方酸化学方法对原始新糖蛋白进行纯化，已成功地合成了北京北京分枝杆菌细胞壁菌株的PG-tb1半抗原，并以简单的方式将其连接到CRM197上，作为带有连接子的碳水化合物，从而产生了强效的T依赖结合疫苗。可以容易地纯化中间体单酯，并且可以通过MALDI-TOF质谱法监测掺入程度。在没有任何佐剂的小鼠中全身给药后，该缀合物在血清中诱导高抗原特异性IgG水平。此外，在第三次免疫后，在接种了PG-CRM197缀合物的小鼠血清中观察到显着的抗体滴度经常超过80万，这显示了制备TB疫苗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.058
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-6-(((2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3-(benzyloxy)-6-(4-iodophenoxy)-5-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到Fuc2Me3Me4Me(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-4)]Rha2Me(a)-O-Ph(4-I)
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的三糖基酚醛糖脂PGL-tb1的全合成

  摘要：

  复杂：结核分枝杆菌高毒力菌株外膜中糖脂PGL-tb1的合成首次通过高度融合的策略实现，该策略以Sonogashira偶联为特征，将酚三糖与苯硫酚结合在一起。高效的不对称铜催化不饱和硫酯和环状烯酮的1,4加成反应已用于引入甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206221