methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1357467-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl(1->4)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside；D-Araf2Me3Me5Me(a1-4)[TBDPS(-6)]a-Glc1Me2Me3Me；tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5,6-trimethoxyoxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1357467-36-7
• 化学式: C₃₃H₅₀O₁₀Si
• 分子量: 634.84
• InChiKey: XJHYQFFDOMMJKS-SSOYLSJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在 (1 → 4) -O-二糖模型中由 N-自由基促进的 1,8-氢原子转移

  摘要：

  这项工作得到了 Gobierno de Canarias (Research Program SolSubC200801000192) 和 Ministryio de Ciencia e Innovacion (Research Program CTQ2010‐18244) 的支持，由 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) 共同资助。IP-M。感谢Ministryio de Ciencia e Innovacion 的支持（研究计划PIE 200930I138）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101146
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以278 mg的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-methyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过连续分子内氢原子转移/分子间自由基烯丙基化反应在碳水化合物系统中形成 CC 键

  摘要：

  这项工作得到了德国科学与创新部长的 Gobierno de Canarias 研究计划 (SolSubC200801000192 和 CTQ2010-18244) 的支持，并由 Fondo Europeo de Desarrollo 地区 (FEDER) 共同资助。IP-M。感谢西班牙部长级 Ciencia e Innovacion 的研究计划 PIE 200930I138。LMQ 感谢 Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)（I3P 计划）提供的奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200300

文献信息

• Intramolecular 1,8-Hydrogen Atom Transfer Reactions in Disaccharide Systems Containing Furanose Units
  作者：Sabrina Guyenne、Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo301153u

  日期：2012.9.7

  A previously developed 1,8-hydrogen atom transfer (HAT) reaction promoted by 6-O-yl alkoxyl radicals between the two pyranose units in Hexp-(1→4)-Hexp disaccharides has been extended to other systems containing at least a furanose ring in their structures. In Penf-(1→3)-Penf (A) and Hexp-(1→3)-Penf (B) disaccharides, the 1,8-HAT reaction and concomitant cyclization to a 1,3,5-trioxocane ring are in

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。