N,N-diethylethanamine;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate | 1404095-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethylethanamine;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 1404095-78-8
• 化学式: C₆H₁₅N*C₈₈H₉₉O₂₄P
• 分子量: 1672.91
• InChiKey: ZKFHDSVCGHOWDM-SNWPJKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.39
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylethanamine;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到N,N-diethylethanamine;[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  跨越β1,2-甘露聚糖磷酸二酯α-甘露聚糖接头 的白色念珠菌四糖的合成†

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26355f
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate;N,N-diethylethanamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N,N-diethylethanamine;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  跨越β1,2-甘露聚糖磷酸二酯α-甘露聚糖接头 的白色念珠菌四糖的合成†

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26355f