tert-butyldiphenylsilyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxyphenyl)methyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1392318-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxyphenyl)methyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1392318-14-7
• 化学式: C₆₆H₇₀Cl₃NO₁₂Si
• 分子量: 1203.73
• InChiKey: FDLNVJDDJBIDBY-GATZVYFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.35
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxyphenyl)methyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成疏水性糖蛋白的合成：携带Saposin C的复杂型碳水化合物的合成

  摘要：

  使用苄基保护的LacNAc，甘露糖和β-甘露糖基GlcNAc单元作为关键构件，有效合成了以LacNAc为非还原性末端糖的复合型N联八糖恶唑啉。为了实现与LacNAc单元的高度β-选择性糖基化，将N-三氯乙酰基用于保护LacNAc单元中的氨基。这些单元完全组装并脱保护后，将获得的游离糖成功衍生为相应的糖恶唑啉。另一方面，N通过天然的化学连接反应化学合成了疏水性脂质结合蛋白β-乙酰基氨基葡萄糖酰化的saposinC。基于与非糖基化saposin C的合成有关的先前结果，将O-酰基异肽结构引入带有GlcNAc的N-末端肽硫酯，以改善其对水性有机溶剂的溶解性。在O-酰基异肽部分同时发生O-至N-酰基转移的同时，连接反应有效地进行。除去半胱氨酸保护基并折叠后，成功获得了携带Saposin C的GlcNAc。然后，使用endo-β- N突变体将合成的糖恶唑啉转移到该糖蛋白上成功地获得了来自Mucor

  DOI：

  10.1021/jo3010155
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以87%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxyphenyl)methyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成疏水性糖蛋白的合成：携带Saposin C的复杂型碳水化合物的合成

  摘要：

  使用苄基保护的LacNAc，甘露糖和β-甘露糖基GlcNAc单元作为关键构件，有效合成了以LacNAc为非还原性末端糖的复合型N联八糖恶唑啉。为了实现与LacNAc单元的高度β-选择性糖基化，将N-三氯乙酰基用于保护LacNAc单元中的氨基。这些单元完全组装并脱保护后，将获得的游离糖成功衍生为相应的糖恶唑啉。另一方面，N通过天然的化学连接反应化学合成了疏水性脂质结合蛋白β-乙酰基氨基葡萄糖酰化的saposinC。基于与非糖基化saposin C的合成有关的先前结果，将O-酰基异肽结构引入带有GlcNAc的N-末端肽硫酯，以改善其对水性有机溶剂的溶解性。在O-酰基异肽部分同时发生O-至N-酰基转移的同时，连接反应有效地进行。除去半胱氨酸保护基并折叠后，成功获得了携带Saposin C的GlcNAc。然后，使用endo-β- N突变体将合成的糖恶唑啉转移到该糖蛋白上成功地获得了来自Mucor

  DOI：

  10.1021/jo3010155

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Hydrophobic Glycoprotein: Synthesis of Saposin C Carrying Complex-Type Carbohydrate
  作者：Hironobu Hojo、Hiromasa Tanaka、Masashi Hagiwara、Yuya Asahina、Akiharu Ueki、Hidekazu Katayama、Yuko Nakahara、Azusa Yoneshige、Junko Matsuda、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1021/jo3010155

  日期：2012.11.2

  The complex-type N-linked octasaccharide oxazoline having LacNAc as the nonreducing end sugar was efficiently synthesized using the benzyl-protected LacNAc, mannose, and β-mannosyl GlcNAc units as key building blocks. To achieve a highly β-selective glycosylation with the LacNAc unit, the N-trichloroacetyl group was used for the protection of the amino group in the LacNAc unit. After complete assembly

  使用苄基保护的LacNAc，甘露糖和β-甘露糖基GlcNAc单元作为关键构件，有效合成了以LacNAc为非还原性末端糖的复合型N联八糖恶唑啉。为了实现与LacNAc单元的高度β-选择性糖基化，将N-三氯乙酰基用于保护LacNAc单元中的氨基。这些单元完全组装并脱保护后，将获得的游离糖成功衍生为相应的糖恶唑啉。另一方面，N通过天然的化学连接反应化学合成了疏水性脂质结合蛋白β-乙酰基氨基葡萄糖酰化的saposinC。基于与非糖基化saposin C的合成有关的先前结果，将O-酰基异肽结构引入带有GlcNAc的N-末端肽硫酯，以改善其对水性有机溶剂的溶解性。在O-酰基异肽部分同时发生O-至N-酰基转移的同时，连接反应有效地进行。除去半胱氨酸保护基并折叠后，成功获得了携带Saposin C的GlcNAc。然后，使用endo-β- N突变体将合成的糖恶唑啉转移到该糖蛋白上成功地获得了来自Mucor