(E)-methyl 6-(4-chlorophenyl)-2-diazo-6-(methoxyimino)-3-oxohexanoate | 1415032-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 6-(4-chlorophenyl)-2-diazo-6-(methoxyimino)-3-oxohexanoate
• 英文别名: methyl (6E)-6-(4-chlorophenyl)-2-diazo-6-methoxyimino-3-oxohexanoate
• CAS: 1415032-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 323.736
• InChiKey: AEVKXIFGPBUGQO-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6-(4-chlorophenyl)-2-diazo-6-(methoxyimino)-3-oxohexanoate 在 Rh₂(tfacam)₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 6-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypicolinate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素介导的NO键插入及其在吡啶合成中的应用。

  摘要：

  基于类胡萝卜素介导的NO键插入，已经开发了3-羟基吡啶的高效合成。用二铑络合物Rh（2）（tfacam）（4）处理δ-重氮肟醚，可在5-10分钟内快速提供各种吡啶，产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c2cc36009h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 6-(4-chlorophenyl)-6-(methoxyimino)-3-oxohexanoate 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-methyl 6-(4-chlorophenyl)-2-diazo-6-(methoxyimino)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素介导的NO键插入及其在吡啶合成中的应用。

  摘要：

  基于类胡萝卜素介导的NO键插入，已经开发了3-羟基吡啶的高效合成。用二铑络合物Rh（2）（tfacam）（4）处理δ-重氮肟醚，可在5-10分钟内快速提供各种吡啶，产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c2cc36009h