(S)-2,2,5,5-tetramethyl-4-hydroxy-cyclohexanone | 95574-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2,5,5-tetramethyl-4-hydroxy-cyclohexanone
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one；(S)-4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl 1-cyclohexanone；(4S)-4-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one
• CAS: 95574-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PHGXUWAIOKATKD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,5,5-tetramethyl-4-hydroxy-cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(S)-4,6-dihydroxy-3,3,6-trimethylheptanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  A short, efficient, highly selective synthesis of (1R,3S)-(cis)-chrysanthemic acid through the microbiological reduction of 2,2,5,5-tetramethyl-1,4-cyclohexanedione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a007
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,4-二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(S)-2,2,5,5-tetramethyl-4-hydroxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原2,2,5,5-四甲基1,4-环己二酮的立体选择性合成（1R，3S）-顺式菊酸。

  摘要：

  描述了一种有效的，高度立体选择性的（1R，3S）-顺式菊氨酸6的合成。该合成的关键步骤是将二酮1微生物还原为（S）-酮醇2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81744-5

文献信息

• Preparation of both enantiomers of a chiral lactone through combined microbiological reduction and oxidation.
  作者：Jamal Ouazzani-Chahdi、Didier Buisson、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95923-9

  日期：1987.1

  The Baeyer-Villiger-like oxidation of (R,S)-2,2,5,5-tetramethyl-4-hydroxy -cyclohexanone by several fungal strains was highly enantioselective, affording a rearranged (S)-hydroxy-γ-lactone. The recovery of the nearly optically pure (R)-hydroxyketone allowed its conversion to the enantiomeric (R)-hydroxylactone through a classical Baeyer-Villiger oxidation.

  （R，S）-2，2，5，5-四甲基-4-羟基-环己酮被几种真菌菌株的Baeyer-Villiger样氧化是高度对映选择性的，提供了重排的（S）-羟基-γ-内酯。几乎光学纯的（R）-羟基酮的回收允许其通过经典的Baeyer-Villiger氧化转化为对映体（R）-羟基内酯。