3,3-dimethoxypentanenitrile | 650604-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethoxypentanenitrile
• 英文别名: 3,3-Dimethoxypentanenitrile
• CAS: 650604-11-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: NHKVMEDLIYJMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧络戊酮腈 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-dimethoxypentanenitrile 、 3-methoxypent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Development of a Practical Synthetic Method for Clinical Candidate 3-(2-{3-[(2,4-Diamino-6-ethylpyrimidin-5-yl)oxy]propoxy} phenyl)propanoic acid (P218) and Its Hydroxylated Metabolites

  摘要：

  摘要3-(2-{3-[(2,4-二氨基-6-乙基嘧啶-5-基)氧基]丙氧基}苯基)丙酸，又称 P218，在临床前研究和人体研究中显示出极强的有效性和安全性。然而，以往的 P218 合成方法产量低，而且需要使用危险试剂和具有挑战性的程序。在这项研究中，我们成功地开发出了十克级的 P218 合成路线，并为大规模生产提供了实用且可扩展的方法。此外，本研究还首次报道了通过修改我们的发现路线合成 P218 的羟基代谢物 P218-OH 的新方法。我们的 P218 和 P218-OH 合成工艺是药物开发过程（包括生产工艺和药物代谢研究）的一大进步。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751502

文献信息

• Development of a Practical Synthetic Method for Clinical Candidate 3-(2-{3-[(2,4-Diamino-6-ethylpyrimidin-5-yl)oxy]propoxy} phenyl)propanoic acid (P218) and Its Hydroxylated Metabolites
  作者：Nitipol Srimongkolpithak、Onanong Vorasin、Tanawat Phumjan、Siriporn Saepua、Daniel Iwaniuk、Sumalee Kamchonwongpaisan、Yongyuth Yuthavong、Chawanee Thongpanchang

  DOI：10.1055/s-0042-1751502

  日期：2023.12

  3-(2-3-[(2,4-Diamino-6-ethylpyrimidin-5-yl)oxy]propoxy}phenyl)propanoic acid, known as P218, has demonstrated great potency and safety in preclinical and human studies. However, the previous synthetic methods for P218 gave low yields and required hazardous reagents and challenging procedures. In this study, we have successfully developed a decagram-scale synthetic route for P218 with practical and scalable methods for large-scale production. Furthermore, this is also a first report of a novel synthetic approach for P218-OH, a hydroxylated metabolite of P218, by modification of our discovery route. Our synthetic procedures for P218 and P218-OH are a significant advancement in drug development processes, including manufacturing processes and drug metabolism studies.

  摘要3-(2-3-[(2,4-二氨基-6-乙基嘧啶-5-基)氧基]丙氧基}苯基)丙酸，又称 P218，在临床前研究和人体研究中显示出极强的有效性和安全性。然而，以往的 P218 合成方法产量低，而且需要使用危险试剂和具有挑战性的程序。在这项研究中，我们成功地开发出了十克级的 P218 合成路线，并为大规模生产提供了实用且可扩展的方法。此外，本研究还首次报道了通过修改我们的发现路线合成 P218 的羟基代谢物 P218-OH 的新方法。我们的 P218 和 P218-OH 合成工艺是药物开发过程（包括生产工艺和药物代谢研究）的一大进步。