Methyl 2-benzylidenehexanoate | 98158-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-benzylidenehexanoate
• 英文别名: methyl 2-benzylidenehexanoate
• CAS: 98158-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: RYRQQPNXOHTPQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-benzylidenehexanoate 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 C₄₀H₃₅IO₈ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化不对称二氟化生成二氟甲基化立体中心

  摘要：

  二氟甲基具有特定的空间和电子特性，使其可以用作醇、硫醇和其他极性官能团的化学惰性替代物，这些官能团在各种分子识别过程中都很重要。我们在此报告了一种对β-取代苯乙烯进行催化、不对称、迁移偕二氟化的方法，以获得各种带有二氟甲基化三级或四级立构中心的产物。该反应使用市售试剂（间氯过苯甲酸和氟化氢吡啶）和简单的手性芳基碘化物催化剂，并且很容易在克规模上进行。取代基效应和对映选择性随温度的变化表明，阳离子-π相互作用在催化剂的立体分化中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1126/science.aaf8078

文献信息

• Catalytic, asymmetric difluorination of alkenes to generate difluoromethylated stereocenters
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aaf8078

  日期：2016.7

  difluoromethylated tertiary or quaternary stereocenters. The reaction uses commercially available reagents (m-chloroperbenzoic acid and hydrogen fluoride pyridine) and a simple chiral aryl iodide catalyst and is carried out readily on a gram scale. Substituent effects and temperature-dependent variations in enantioselectivity suggest that cation-π interactions play an important role in stereodifferentiation

  二氟甲基具有特定的空间和电子特性，使其可以用作醇、硫醇和其他极性官能团的化学惰性替代物，这些官能团在各种分子识别过程中都很重要。我们在此报告了一种对β-取代苯乙烯进行催化、不对称、迁移偕二氟化的方法，以获得各种带有二氟甲基化三级或四级立构中心的产物。该反应使用市售试剂（间氯过苯甲酸和氟化氢吡啶）和简单的手性芳基碘化物催化剂，并且很容易在克规模上进行。取代基效应和对映选择性随温度的变化表明，阳离子-π相互作用在催化剂的立体分化中发挥着重要作用。