(2E,6R,8E)-9-iodo-6,8-dimethylnona-2,8-dien-1-ol | 1395056-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6R,8E)-9-iodo-6,8-dimethylnona-2,8-dien-1-ol
• CAS: 1395056-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₉IO
• 分子量: 294.176
• InChiKey: UTIXNWLPPRHXCE-IHNNJUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6R,8E)-9-iodo-6,8-dimethylnona-2,8-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Myceliothermophins A–E的全合成

  摘要：

  研究了基于融合合成策略的抗肿瘤化合物Myceliothermophin A和相关化合物的全合成。通过IMDA反应立体选择性地构建了Myceliothermophins的普通十氢化萘骨架。通过N的醇醛缩合反应获得了精制的Myceliothermophins的前体萘烷醛保护的γ-甲氧基内酰胺。通过使用Teoc基团保护内酰胺环的氮原子，成功地完成了在甲氧基氨基部分水解之前的选择性脱保护，从而获得了γ-甲氧基内酰胺（myceliothermophins C和D）。这些化合物的后续水解以高收率提供了相应的γ-羟基内酰胺以及分枝嗜热菌素A和B。还通过使所获得的γ-羟基内酰胺脱水来合成杀霉菌素E。还成功确定了Myceliothermophins A–E的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.058
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯二茂锆 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6R,8E)-9-iodo-6,8-dimethylnona-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Myceliothermophins A–E的全合成

  摘要：

  研究了基于融合合成策略的抗肿瘤化合物Myceliothermophin A和相关化合物的全合成。通过IMDA反应立体选择性地构建了Myceliothermophins的普通十氢化萘骨架。通过N的醇醛缩合反应获得了精制的Myceliothermophins的前体萘烷醛保护的γ-甲氧基内酰胺。通过使用Teoc基团保护内酰胺环的氮原子，成功地完成了在甲氧基氨基部分水解之前的选择性脱保护，从而获得了γ-甲氧基内酰胺（myceliothermophins C和D）。这些化合物的后续水解以高收率提供了相应的γ-羟基内酰胺以及分枝嗜热菌素A和B。还通过使所获得的γ-羟基内酰胺脱水来合成杀霉菌素E。还成功确定了Myceliothermophins A–E的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.058