1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one | 371246-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 371246-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: AXGKQPNOFJBMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Chloroacetyl)-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]piperazine 、 1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-{2-[4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethoxy}phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有磺酰胺部分的新型 1,4-Pentadien-3-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了含有磺酰胺部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物，并验证了它们的抗真菌、抗菌和抗病毒活性。这些化合物对五种细菌表现出更好的活性，EC 50值范围为 9.6 至 60.1 μg/mL，显着优于商业试剂。大量化合物在100 μg/mL浓度下具有优异的体外杀真菌活性。引人注目的是，化合物E6对荔枝疫霉的活性比嘧菌酯中等，化合物E6的 EC 50值(0.5 μg/mL) 接近嘧菌酯 (0.3 μg/mL)。此外，化合物E17对体内抗烟草花叶病毒，根据微尺度热泳数据，分子间结合力Kd值为0.002±0.001μM，优于市售制剂宁南霉素（Kd = 0.121 ± 0.031μM ） . 此外，这些研究结果表明，主动剪接的使用可以提高天然化合物的生物活性，并为新型农药的开发提供进一步的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05731
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的不对称姜黄素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经实现了不对称姜黄素类似物 (UCA) 的合成和生物学评价。大多数制备的合成 UCA 都具有酪氨酸酶抑制活性。其中，含有C-2/C-4-或C-3/C-4-二羟基取代二酚环的4-羟基取代酚环的化合物比4-丁基间苯二酚活性更高（IC50 = 1.74~16.74 μM）和曲酸，这表明 UCA 中的 4-羟基基团在酪氨酸酶抑制活性中起关键作用。Lineweaver-Burk 图分析的抑制动力学表明含有儿茶酚环的化合物 3c 和 3i 是混合竞争性抑制剂，而含有间苯二酚环的化合物 3d 和 3j 是竞争性抑制剂。急性毒性的初步评估结果表明，代表性的 3d 和 3j 在小鼠剂量为 1,200 mg/kg 时是无毒的。这项研究表明，多酚 UCA 具有易于制备小分子的优势，有可能发展成为酪氨酸酶的药理学抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules18043948

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Unsymmetrical Curcumin Analogues as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Yongfu Jiang、Zhiyun Du、Guihua Xue、Qian Chen、Yujing Lu、Xi Zheng、Allan Conney、Kun Zhang

  DOI：10.3390/molecules18043948

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of unsymmetrical curcumin analogues (UCAs) have been achieved. Tyrosinase inhibitory activities were found for most of the prepared synthetic UCAs. Among them, compounds containing 4-hydroxyl-substituted phenolic rings with C-2/C-4- or C-3/C-4-dihydroxyl-substituted diphenolic rings were more active (IC50 = 1.74~16.74 μM) than 4-butylresorcinol and kojic acid, which

  已经实现了不对称姜黄素类似物 (UCA) 的合成和生物学评价。大多数制备的合成 UCA 都具有酪氨酸酶抑制活性。其中，含有C-2/C-4-或C-3/C-4-二羟基取代二酚环的4-羟基取代酚环的化合物比4-丁基间苯二酚活性更高（IC50 = 1.74~16.74 μM）和曲酸，这表明 UCA 中的 4-羟基基团在酪氨酸酶抑制活性中起关键作用。Lineweaver-Burk 图分析的抑制动力学表明含有儿茶酚环的化合物 3c 和 3i 是混合竞争性抑制剂，而含有间苯二酚环的化合物 3d 和 3j 是竞争性抑制剂。急性毒性的初步评估结果表明，代表性的 3d 和 3j 在小鼠剂量为 1,200 mg/kg 时是无毒的。这项研究表明，多酚 UCA 具有易于制备小分子的优势，有可能发展成为酪氨酸酶的药理学抑制剂。
• ——
  作者：A. V. Ten'kovtsev、A. E. Trofimov、V. N. Lukoshkin、M. M. Dudkina、F. Boehme、L. Hessler

  DOI：10.1023/a:1013083321442

  日期：——

  A study was made of the ability of the ionic complexes formed by diarylalkadienone chromophores with poly-1,10-decamethyleneacetamidine to exhibit third-order nonlinear-optical effects. The chemical structure of the chromophores was correlated with, the third harmonic generation efficiency.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 1,4-Pentadien-3-one Derivatives Containing a Sulfonamide Moiety
  作者：Qing Zhou、Yuanxiang Zhou、Yunying Zhu、Chenyu Gong、Yongjun Wu、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05731

  日期：2022.12.28

  Novel 1,4-pentadien-3-one derivatives containing a sulfonamide moiety were synthesized, and their antifungal, antibacterial, and antiviral activities were verified. These compounds exhibited better activity against five bacteria, with EC50 values ranging from 9.6 to 60.1 μg/mL, prominently, which are superior to those of the commercial agent. A great amount of compounds had excellent fungicidal activity

  合成了含有磺酰胺部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物，并验证了它们的抗真菌、抗菌和抗病毒活性。这些化合物对五种细菌表现出更好的活性，EC 50值范围为 9.6 至 60.1 μg/mL，显着优于商业试剂。大量化合物在100 μg/mL浓度下具有优异的体外杀真菌活性。引人注目的是，化合物E6对荔枝疫霉的活性比嘧菌酯中等，化合物E6的 EC 50值(0.5 μg/mL) 接近嘧菌酯 (0.3 μg/mL)。此外，化合物E17对体内抗烟草花叶病毒，根据微尺度热泳数据，分子间结合力Kd值为0.002±0.001μM，优于市售制剂宁南霉素（Kd = 0.121 ± 0.031μM ） . 此外，这些研究结果表明，主动剪接的使用可以提高天然化合物的生物活性，并为新型农药的开发提供进一步的补充。