4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline | 1375262-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 4-amino-1-(2-hydroxyl-2-methylpropyl)-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline；Methyl 4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline-7-carboxylate；methyl 4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 1375262-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: MYGQWRMZCJGMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 盐酸 、 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-amino-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxycarbonyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有Toll样受体7和8选择性和增强的细胞因子诱导的咪唑并喹啉的构效关系分析

  摘要：

  Toll样受体7和8（TLR）已成为设计用于免疫疗法的小分子佐剂和刺激剂的关键靶标。这项研究检查了一系列C2和N1取代的C7-甲氧基羰基咪唑并喹啉的结构-活性关系，以了解TLR-7和-8选择性活性的结构基础。使用鼠BMDC和人PBMC，该分析被进一步应用于评估多种细胞因子的诱导，包括IL-10，IL-12，IL-1β，TNF-α，IFN-α和IFN-γ。结果表明，TLR-7 / 8活性与C2-烷基链长相关，其中丁基（TLR-7）和戊基（TLR-8）衍生物出现峰值活性。在IL-1β，IL-12和IFN-γ的产生中发现了类似的SAR，它们显示出既依赖于C2烷基链长，又依赖于N1位置。

  DOI：

  10.1021/jm4004957

文献信息

• [EN] IMMUNOMODULATORS AND IMMUNOMODULATOR CONJUGATES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS ET CONJUGUÉS D'IMMUNOMODULATEURS
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013033345A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds of formula I: wherein R1-R3, Ra, and Rb have any of the values defined herein, and salts thereof. The compounds have immunomodulatory properties.

  该发明提供了具有以下式I的化合物：其中R1-R3、Ra和Rb具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有免疫调节特性。
• IMMUNOMODULATORS AND IMMUNOMODULATOR CONJUGATES
  申请人：Ferguson David M.

  公开号：US20140212442A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention provides compounds of formula I: wherein R1-R3, Ra, and Rb have any of the values defined herein, and salts thereof. The compounds have immunomodulatory properties.

  该发明提供了I式化合物：其中R1-R3、Ra和Rb具有所述定义中的任何值，以及其盐。这些化合物具有免疫调节特性。
• Pegylated Liposomes and Methods of Use
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US20200138715A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Provided herein are PEGylated liposomes, and methods of making and using thereof. The PEGylated liposomes comprise at least a cholesterol, a non-PEGylated neutral lipid, and a PEGylated lipid, wherein the average molecular weight of the PEG component in the PEGylated lipid is about 5000 Daltons or less. The PEGylated liposomes are stable and capable of delivery of an agent for the generation of an immune response, for example an agent for vaccine, therapeutic, or diagnostic uses. Compositions and methods related to making the PEGylated liposomes and using the PEGylated liposomes for stimulating an immune response are also provided.
• PEGYLATED LIPOSOMES AND METHODS OF USE
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US20220160632A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  Provided herein are PEGylated liposomes, and methods of making and using thereof. The PEGylated liposomes comprise at least a cholesterol, a non-PEGylated neutral lipid, and a PEGylated lipid, wherein the average molecular weight of the PEG component in the PEGylated lipid is about 5000 Daltons or less. The PEGylated liposomes are stable and capable of delivery of an agent for the generation of an immune response, for example an agent for vaccine, therapeutic, or diagnostic uses. Compositions and methods related to making the PEGylated liposomes and using the PEGylated liposomes for stimulating an immune response are also provided.
• US9034336B2
  申请人：——

  公开号：US9034336B2

  公开（公告）日：2015-05-19