[α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[[α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-N-acetyl-D-glucopyranoside | 123062-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[[α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-N-acetyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: α-D-mannopyranosyl(1→3)[α-D-mannopyranosyl(1 →3)[α-D-mannopyranosyl(1→6)]-O-α-D-mannopyranosyl(1→6)]-O-β-D-mannopyranosyl(1→4)-2-deoxy-acetamido-β-D-glucopyranosyl(1→4)-2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranoside；Man(a1-3)[Man(a1-6)]Man(a1-6)[Man(a1-3)]Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 123062-75-9
• 化学式: C₄₆H₇₈N₂O₃₆
• 分子量: 1235.12
• InChiKey: XWWHPWNSSSAMOV-XUFDMPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.4
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  603
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[[α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-N-acetyl-D-glucopyranoside 以268 mg的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)>-O-(2,4-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)>-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl..
  参考文献：
  名称：

  用于糖肽合成的部分保护的七糖-天冬酰胺中间体的制备。

  摘要：

  七糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）]-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-- --6）-O- [α-D-mannopyranosyl-（1 ---- 3）]-O-be ta- D-mannopyranosyl-（1 ---- 4）-O-（2-acetamido-2 -从脱氧肌醇中毒绵羊的尿液中分离出的-（脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖被过乙酰化并转化为叠氮化糖基通过三种替代方法，最成功的方法是先用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，再用叠氮化三甲基甲硅烷基处理，形成过乙酰基恶唑啉。在Lindlar催化剂存在下还原糖基叠氮化物得到糖基胺衍生物，其与1-苄基N-芴基-9-基甲氧基羰基-L-天冬氨酸偶联以产生保护的糖基天冬酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85097-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 乙二胺 、 吡啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[[α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-[α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-N-acetyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  离子淌度-质谱分析辅助的一锅法糖基化策略合成 N-连接寡糖

  摘要：

  N-聚糖是几种细胞糖蛋白的主要成分。N-聚糖合成的一锅法对于快速生成纯样品以确定其生物学功能至关重要。在此，我们描述了一种通过 IM-MS 分析方法辅助合成N-聚糖的双一锅策略，用于快速筛选优化的糖基化反应条件。这项研究包括三氟甲磺酸酯介导的直接 β-甘露糖基化和串联糖基化，采用一锅法合成具有挑战性的N-连接三糖核心β-5。此外， N-连接三糖核心的一锅顺序糖基化7提供多种高甘露糖型N-聚糖，具有出色的立体选择性和区域选择性。特别是，应用离子淌度-质谱定量分析来确定粗反应混合物的立体选择性和区域选择性结果，以开发高效的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00184

文献信息

• Chemical Synthesis of Highly Congested gp120 V1V2 <i>N</i>-Glycopeptide Antigens for Potential HIV-1-Directed Vaccines
  作者：Baptiste Aussedat、Yusuf Vohra、Peter K. Park、Alberto Fernández-Tejada、S. Munir Alam、S. Moses Dennison、Frederick H. Jaeger、Kara Anasti、Shelley Stewart、Julie H. Blinn、Hua-Xin Liao、Joseph G. Sodroski、Barton F. Haynes、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja405990z

  日期：2013.9.4

  Critical to the search for an effective HIV-1 vaccine is the development of immunogens capable of inducing broadly neutralizing antibodies (BnAbs). A key first step in this process is to design immunogens that can be recognized by known BnAbs. The monoclonal antibody PG9 is a BnAb that neutralizes diverse strains of HIV-1 by targeting a conserved carbohydrate protein epitope in the variable 1 and 2 (V1V2) region of the viral envelope. Important for recognition are two closely spaced N-glycans at Asn(160) and Asn(156). Glycopeptides containing this synthetically challenging bis-N-glycosylated motif were prepared by convergent assembly, and were shown to be antigenic for PG9. Synthetic glycopeptides such as these may be useful for the development of HIV-1 vaccines based on the envelope V1V2 BnAb epitope.