methyl-N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)lysinate | 172846-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl-N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)lysinate
• 英文别名: N6-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]lysine methyl ester；methyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 172846-51-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: CWFPAKDWGRPOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)lysinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)lysinate
  参考文献：
  名称：

  超交联剂导致温度和pH响应的聚合物纳米凝胶的体积发生异常变化

  摘要：

  由羧酸基团和N-异丙基丙烯酰胺作为侧基的水凝胶在其聚合物网络上通常在去质子化时显示体积膨胀或在加热时显示体积收缩。这里展示的是一种反直觉的案例，即在聚合物网络的每个交联点上都包含多个羧酸基的水凝胶，在37°C下将pH从1升高到7时会收缩，或者在25°C加热到37°C时会膨胀。 1.如固态13所检测，体积的意外变化是由于聚合物中交联剂的含量较高而引起的。13 C NMR光谱。另外，体积变化是热可逆的。作为使用功能性超交联剂控制纳米凝胶的pH和热响应的第一个例子，这项工作说明了一种设计具有异常行为的软材料的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201611479
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)lysine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到methyl-N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)lysinate
  参考文献：
  名称：

  超交联剂导致温度和pH响应的聚合物纳米凝胶的体积发生异常变化

  摘要：

  由羧酸基团和N-异丙基丙烯酰胺作为侧基的水凝胶在其聚合物网络上通常在去质子化时显示体积膨胀或在加热时显示体积收缩。这里展示的是一种反直觉的案例，即在聚合物网络的每个交联点上都包含多个羧酸基的水凝胶，在37°C下将pH从1升高到7时会收缩，或者在25°C加热到37°C时会膨胀。 1.如固态13所检测，体积的意外变化是由于聚合物中交联剂的含量较高而引起的。13 C NMR光谱。另外，体积变化是热可逆的。作为使用功能性超交联剂控制纳米凝胶的pH和热响应的第一个例子，这项工作说明了一种设计具有异常行为的软材料的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201611479

文献信息

• Peptoid compounds
  申请人：Bremner John

  公开号：US20070111927A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to new peptoid compounds of formula (I), as well as their use in the treatment of bacterial infections, such as those caused by vancomycin resistant microorganisms, and to compositions thereof.

  本发明涉及公式（I）的新型肽酰胺化合物，以及它们在治疗细菌感染方面的用途，例如由万古霉素耐药微生物引起的感染，以及其组成物。
• Guanidinium-Functionalized Flexible Azaproline Transporter for Efficient Intracellular Delivery of Proapoptotic Peptide and PDL1 Antisense Morpholino Oligo in Human Carcinoma Cells <i>In Vitro</i>
  作者：Abhishek Gupta、Shalini Gupta、Ujjal Das、Surajit Sinha

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00129

  日期：2022.5.18

  Cell-penetrating peptides (CPPs) are structurally diverse sophisticated tools endowed with high arginine content, amphipathicity, and well-adopted suitable secondary structures. Despite its capability of breaching the lipid barriers, CPP has major limitations such as in vivo metabolic instability, poor bioavailability, and reduced endosomal escape tendency, which are yet to be improved. In this context, we first have introduced a new class of cellular transporter having a guanidinium-functionalized δ-azaproline (δ-azp)-containing peptide where the δ-azp structurally resembles the “proline” amino acid having an additional “N” at the δ-position. This non-natural peptidic backbone was found to impart proteolytic stability, as reported earlier by our group. Herein, we report the synthesis of a flexible azaproline-tetraguanidinium transporter named FAT along with a revised scalable methodology for δ-azp compared to our previously reported procedure. FAT shows a random-coil-like structure as determined by CD spectroscopy, and is hence structurally different from the polyproline PPII helix. Direct translocation is predicted to be the possible mode of the cellular entrance of FAT into CHO cells when the “Bodipy” fluorophore is covalently attached as the cargo. Simultaneously, two other macromolecular therapeutics, e.g., proapoptotic domain peptide (PAD, a 14-mer peptide) and programmed death ligand 1 (PDL1) morpholino (a 25-mer antisense oligo), were successfully conjugated with FAT and delivered into human carcinoma cells, and their efficacy was analyzed by MTT assay and western blot technique, respectively. Having obtained promising results in internalizing different types of cargos, FAT could be envisaged as a potential drug delivery agent as an alternative to natural CPPs for future application.

  细胞渗透肽（CPP）是一种结构多样、功能复杂的工具，具有高精氨酸含量、两亲性和良好的次级结构。尽管CPP能够突破脂质屏障，但它存在一些重大局限性，例如体内代谢不稳定、生物利用度低和内体逃逸倾向降低，这些还有待改进。在这种情况下，我们首先引入了一种新型细胞转运蛋白，它具有一个含胍基的δ-氮杂脯氨酸（δ-azp）肽，其中δ-azp在结构上类似于“脯氨酸”氨基酸，在δ位上有一个额外的“N”。正如我们小组之前报道的那样，这种非天然肽基质具有蛋白水解稳定性。在此，我们报道了一种名为FAT的柔性氮杂脯氨酸-四胍转运蛋白的合成，以及与之前报道的方法相比，一种经过修订的δ-azp可扩展方法。通过CD光谱测定，FAT显示出随机卷曲状结构，因此与聚脯氨酸PPII螺旋结构不同。当“Bodipy”荧光团作为货物共价结合时，预计直接转运是FAT进入CHO细胞的可能模式。同时，其他两种大分子治疗剂，例如促凋亡域肽（PAD，一种14肽）和程序性死亡配体1（PDL1）吗啉（一种25�
• METAL/RADIOMETAL-LABELED PSMA INHIBITORS FOR PSMA-TARGETED IMAGING AND RADIOTHERAPY
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20170081298A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Low-molecular weight gadolinium (Gd)-based MR contrast agents for PSMA-specific Ti-weighted MR imaging are disclosed. The (Gd)-based MR contrast agents exhibit high binding affinity for PSMA and exhibit specific Ti contrast enhancement at PSMA+ cells. The PSMA-targeted Gd-based MR contrast agents can be used for PSMA-targeted imaging in vivo. 86Y-labeled PSMA-binding ureas also are provided, wherein the PSMA-binding ureas also are suitable for use with other radiotherapeutics.
• US7160854B2
  申请人：——

  公开号：US7160854B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• US7612036B2
  申请人：——

  公开号：US7612036B2

  公开（公告）日：2009-11-03