4-[2-(3-Bromophenyl)-4-thiazolyl]-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione | 78742-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(3-Bromophenyl)-4-thiazolyl]-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione
• 英文别名: 3-[2-(3-Bromophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-4-hydroxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 78742-97-9
• 化学式: C₁₃H₇BrN₂O₃S
• 分子量: 351.18
• InChiKey: YSTFUHAHFXDEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基硫代苯甲酰胺 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 4-[2-(3-Bromophenyl)-4-thiazolyl]-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• CRAGOE, E. J. ,, JR;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.
  作者：CRAGOE, E. J. ,, JR、ROONEY, C. S.、WILLIAMS, H. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• 4-(Substituted thiazolyl)-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione compounds, processes for preparing and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0025232B1

  公开（公告）日：1983-01-19
• US4298743A
  申请人：——

  公开号：US4298743A

  公开（公告）日：1981-11-03
• US4379791A
  申请人：——

  公开号：US4379791A

  公开（公告）日：1983-04-12