(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3,6-dihydroxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid | 25690-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3,6-dihydroxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 25690-68-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₉
• 分子量: 335.311
• InChiKey: KYGBLTDJZMQVOD-SMHFYQBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-D-glucopyranoside 1',4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 1',4-lactone 、 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone 、 (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3,6-dihydroxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of UDP-N-acetylmuramic acid synthesis

  摘要：

  UDP-N-乙酰肟酸（UDP-MurNAc）是MurC的底物，MurC是细菌肽聚糖生物合成细胞内途径中的重要酶。已经发布了多种制备UDP-MurNAc的方法，但这些合成准备显示出许多问题步骤。进行了一项优化研究，重点关注肽聚糖磷酸盐和UMP-吗啉酸酯的耦合，最终实现了一种合成程序，使得在多克朗规模上进行稳健且易于复制的生产成为可能。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.7675