1-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)ethanone | 1446135-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(2H-tetrazol-5-yl)ethanone
• CAS: 1446135-03-0
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: KSTDRDPKMYEVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(3-(1H-pyrrol-2-yl)-2H-azirin-2-yl)-2-(4-nitrobenzyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  2-（替硝唑-5-基）-2 H -zi嗪的Neber方法

  摘要：

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。

  DOI：

  10.1021/jo4006552
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙腈 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到1-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-（替硝唑-5-基）-2 H -zi嗪的Neber方法

  摘要：

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。

  DOI：

  10.1021/jo4006552