5-[[(2E)-2-benzylidenecyclopropyl]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1258399-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[[(2E)-2-benzylidenecyclopropyl]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1258399-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: MDDGPQVEBCTAOS-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(2E)-2-benzylidenecyclopropyl]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以49%的产率得到8,8-Dimethyl-3-methylidene-4-phenyl-7,9-dioxaspiro[4.5]dec-1-ene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙基醛经Cope重排衍生亚甲基环丙烷的开环反应

  摘要：

  亚甲基环丙醛 1 与肉桂基三苯基溴化鏻的串联 Wittig 反应/Cope 重排为以一锅法以中等产率合成环戊烯衍生物 2 提供了一种方便的方法。衍生自亚甲基环丙基醛 1 的二烷基 2-[(2-亚甲基环丙基) 亚甲基]丙二酸酯 3 可以通过在 100 摄氏度加热时通过热诱导 Cope 重排产生两种环戊烯衍生物 4 和 5，总产率良好。 合理的反应机制在以前的报告和对照实验的基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000880
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-benzylidenecyclopropane-1-carbaldehyde 生成 5-[[(2E)-2-benzylidenecyclopropyl]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙基醛经Cope重排衍生亚甲基环丙烷的开环反应

  摘要：

  亚甲基环丙醛 1 与肉桂基三苯基溴化鏻的串联 Wittig 反应/Cope 重排为以一锅法以中等产率合成环戊烯衍生物 2 提供了一种方便的方法。衍生自亚甲基环丙基醛 1 的二烷基 2-[(2-亚甲基环丙基) 亚甲基]丙二酸酯 3 可以通过在 100 摄氏度加热时通过热诱导 Cope 重排产生两种环戊烯衍生物 4 和 5，总产率良好。 合理的反应机制在以前的报告和对照实验的基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000880

文献信息

• Ring-Opening Reaction of Methylenecyclopropanes Derived from Methylenecyclopropyl Aldehydes through Cope Rearrangement
  作者：Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000880

  日期：2010.11

  Tandem Wittig reaction/Cope rearrangement of methylenecyclopropyl aldehydes 1 with cinnamyltriphenylphosphonium bromide afforded a convenient method for the synthesis of cyclopentene derivatives 2 in moderate yields in a one-pot manner. Dialkyl 2-[(2-methylenecyclopropyl)methylene]malonates 3 derived from methylenecyclopropyl aldehydes 1 could produce two kinds of cyclopentene derivatives, 4 and 5

  亚甲基环丙醛 1 与肉桂基三苯基溴化鏻的串联 Wittig 反应/Cope 重排为以一锅法以中等产率合成环戊烯衍生物 2 提供了一种方便的方法。衍生自亚甲基环丙基醛 1 的二烷基 2-[(2-亚甲基环丙基) 亚甲基]丙二酸酯 3 可以通过在 100 摄氏度加热时通过热诱导 Cope 重排产生两种环戊烯衍生物 4 和 5，总产率良好。 合理的反应机制在以前的报告和对照实验的基础上进行了讨论。