2-benzylidenecyclopropane-1-carbaldehyde | 1171107-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidenecyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1171107-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: OSYBPCULBOTPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-benzylidenecyclopropane-1-carbaldehyde 生成 5-[[(2E)-2-benzylidenecyclopropyl]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙基醛经Cope重排衍生亚甲基环丙烷的开环反应

  摘要：

  亚甲基环丙醛 1 与肉桂基三苯基溴化鏻的串联 Wittig 反应/Cope 重排为以一锅法以中等产率合成环戊烯衍生物 2 提供了一种方便的方法。衍生自亚甲基环丙基醛 1 的二烷基 2-[(2-亚甲基环丙基) 亚甲基]丙二酸酯 3 可以通过在 100 摄氏度加热时通过热诱导 Cope 重排产生两种环戊烯衍生物 4 和 5，总产率良好。 合理的反应机制在以前的报告和对照实验的基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000880
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylmethylenecyclopropylmethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-benzylidenecyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HOTf 催化的亚甲基环丙烷芳基和烷基醇的重排

  摘要：

  本文描述了一种通过容易获得的亚甲基环丙烷二芳醇或二烷基和单烷基以及单芳醇的开环/扩环来合成多取代萘和环丁醇衍生物的有效方法，产率中等至良好。萘衍生物的形成是一个连续反应，包括环丙烷的阳离子诱导开环、Friedel Crafts 烷基化反应，然后是芳构化。另一方面，环丁醇衍生物的生产是一个阳离子诱导的扩环过程。还介绍了范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000509

文献信息

• Substrate-Controlled Selective Proximal and Distal C−C Bond Cleavage via Lewis Acid Mediated O-Acylation of 2-(Arylmethylene)cyclopropylaldehyde: A Stereoselective Synthesis of Bifunctional Methylenecyclobutanes and 1,3-Conjugated Dienes
  作者：Xian Huang、Maozhong Miao

  DOI：10.1021/jo801021f

  日期：2008.9.1

  ZnCl2-mediated reactions of (E)-2-(arylmethylene)cyclopropylaldehyde 1 with various acyl chlorides provide a novel method for stereoselective synthesis of bifunctional methlylenecyclobutanes via a proximal-bond cleavage process. Nevertheless, when (Z)-1 was employed, the reactions give 1,3-conjugated dienes through distal-bond cleavage.

  ZnCl2介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1与各种酰氯的反应提供了一种通过近端键裂解过程立体选择性合成双功能亚甲基环丁烷的新方法。然而，当使用（Z）-1时，反应通过远端键裂解产生1,3-共轭二烯。
• Thermally Induced Electrocyclic Reaction of Methylenecyclopropane Methylene Diketone Derivatives: A Facile Method for the Synthesis of Spiro[2.5]octa-3,5-dienes
  作者：Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/ol102002f

  日期：2010.11.19

  Thermally induced electrocyclic reactions of methylenecyclopropane (MCP) methylene diketone derivatives afford a novel method for the synthesis of spiro[2.5]octa-3,5-dienes in moderate to good yields. Applying this methodology in a one-pot manner for the reactions of MCP aldehydes with 1,3-diketones, catalyzed by l-proline, also afforded the corresponding spiro derivatives.

  热诱导的亚甲基环丙烷（MCP）亚甲基二酮衍生物的电环反应提供了一种以中等至良好收率合成螺[2.5] octa-3,5-二烯的新颖方法。以一锅法的方式将该方法应用于MCP醛与1-脯氨酸催化的1，3-二酮的反应，也得到了相应的螺环衍生物。