tert-butyl-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane | 1287289-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1287289-22-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 476.688
• InChiKey: VKXIIFLFTOTDRJ-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane 、 三甲基碘化锍 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 Achaetolide

  摘要：

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259056
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到tert-butyl-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 Achaetolide

  摘要：

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259056

文献信息

• Total Synthesis of Achaetolide from d-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、K. Rao、Amit Chattapadhyay

  DOI：10.1055/s-0030-1259056

  日期：2010.12

  A highly convergent stereoselective total synthesis of achaetolide, a ten-membered lactone is described. The ring-closing metathesis reaction was used to construct the macrocycle and E-olefinic moiety in the molecule. The key acid and alcohol fragments were synthesized from a single chiral pool material D-mannitol.

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。