(R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((3aR,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 1256723-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((3aR,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1256723-46-2
• 化学式: C₂₂H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 446.775
• InChiKey: YJEOSIABGFYHMH-APAFKAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((3aR,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-1-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲三醇的立体选择性全合成

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.068
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((2S,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((3aR,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲三醇的立体选择性全合成

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.068

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol
  作者：B. Srinivas、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.068

  日期：2010.10

  Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, was accomplished by two versatile strategies starting from the commercially available d-(−)-ribose and ethyl (S)-lactate. The key steps involved in the synthesis of the target molecule are epoxidation, cyclization, dihydroxylation and Diels–Alder reaction.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。