ethyl (2E,4E)-6-acetoxy-5-methylhexa-2,4-dienoate | 1254064-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-6-acetoxy-5-methylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-6-acetyloxy-5-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 1254064-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: LGTNGTOTGYHJFV-PDTNFJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-acetoxy-5-methylhexa-2,4-dienoate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 (2E,4E)-6-hydroxy-5-methylhexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  New apocarotenoids and β-carotene cleavage in Blakeslea trispora

  摘要：

  Blakeslea trispora的异性菌株混合培养物（"交配培养物"）中含有三孢子酸和其他类胡萝卜素，其中一些类胡萝卜素介导了这种真菌和其他真菌的性反应。在野生型菌株 F986 和 F921 的交配培养物中，我们发现了 11 种类胡萝卜素：2 种 C18 三孢子酸、3 种以单环法呢烷为骨架的 C15 化合物、1 种 C13 化合物和 5 种以 2-甲基己烷为骨架的 C7 化合物。其中 6 个是新的天然产物，另外 2 个是新的 Blakeslea 天然产物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并通过化学合成确认了 C7 和 C13 化合物的结构。这些化合物的发现以及 C18、C15 和 C7 家族近似等分子量的存在，使我们得出结论：δ-胡萝卜素最初是通过裂解其 13、14 和 11â²,12â² 双键而分裂成三个片段的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05712j
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 E-3-Formyl-2-methylallylacetat 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以108 mg的产率得到ethyl (2E,4E)-6-acetoxy-5-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Splitting of β-carotene in the sexual interaction of Phycomyces

  摘要：

  在布雷克利须霉的培养基中发现了两种新的 7 碳化合物 1 和 2。基因测试表明它们源自β-胡萝卜素。这些新分子代表了缺失的一环，证明β-胡萝卜素被分成18、15和7个碳片段，每个片段都是类胡萝卜素的一个单独家族的头。

  DOI：

  10.1039/c0ob00321b