E-3-Formyl-2-methylallylacetat | 62285-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-3-Formyl-2-methylallylacetat
• 英文别名: 3-methyl-4-acetoxy-2-butenal；[(E)-2-methyl-4-oxobut-2-enyl] acetate
• CAS: 62285-74-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QXQQCYKFELYFGP-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-Formyl-2-methylallylacetat 以75%的产率得到4-甲氧基-2-甲基丁-1,3-二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2(OR 3)-Methyl-1-acetoxy-4-alkoxy (or phenoxy)-1,3-butadienes

  摘要：

  2(或3)-甲基-1-乙酰氧基-4-烷氧基(或苯氧基)-1,3-丁二烯及其制备方法。通过将相应的甲基-4-烷氧基(或苯氧基)-巴豆醛与过量的乙酸酐和碱金属乙酸盐、碱金属碳酸盐或碱金属氢氧化物或非芳香二环胺加热，或者在存在对甲苯磺酸和喹啉的情况下将相应的甲基-1-乙酰氧基-4,4-二烷氧基-2-丁烯加热至150度至260度C，可以获得新的2(或3)-甲基-1-乙酰氧基-4-烷氧基(或苯氧基)-1,3-丁二烯。这些新化合物在类胡萝卜素合成中作为中间体具有非常重要的意义。

  公开号：

  US04009202A1
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methyl-2-buten-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 E-3-Formyl-2-methylallylacetat
  参考文献：
  名称：

  BTN3A1 配体的合成与代谢：二烯修饰磷酸抗原支架的研究

  摘要：

  磷酸抗原 (pAg) 是触发免疫反应的小型有机磷化合物，例如 ( E )-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl diphosphate (HMBPP)。这些分子与嗜乳蛋白 3A1（HMBPP 受体的一部分）结合并激活 Vγ9Vδ2 T 细胞。为了探索该过程背后的构效关系，我们评估了一系列 HMBPP 的新型二烯类似物。在这里，我们报告 [(1 E)-4-methylpenta-1,3-dien-1-yl] 膦酸缺乏 HMBPP 的烯丙醇，而是含有二烯支架，对 Vγ9Vδ2 T 细胞的激活表现出中纳摩尔级的效力。这些化合物还会在暴露于负载的 K562 细胞时触发 T 细胞干扰素 γ 的产生。尽管烯丙醇和二烯支架都能增强 pAg 活性，但两者的结合会降低活性并导致谷胱甘肽结合。总之，这些数据表明二烯支架产生中间 pAg，这可能对调节 HMBPP 受体的机制有影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00408

文献信息

• Splitting of β-carotene in the sexual interaction of Phycomyces
  作者：Silvia Polaino、M. Mar Herrador、Enrique Cerdá-Olmedo、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1039/c0ob00321b

  日期：——

  Two new 7-carbon compounds, 1 and 2, have been found in the culture medium of Phycomyces blakesleeanus. A genetic test showed that they derive from β-carotene. These new molecules represent the missing link that proves that β-carotene is split into fragments of 18, 15 and 7 carbon fragments, each head of a separate family of apocarotenoids.

  在布雷克利须霉的培养基中发现了两种新的 7 碳化合物 1 和 2。基因测试表明它们源自β-胡萝卜素。这些新分子代表了缺失的一环，证明β-胡萝卜素被分成18、15和7个碳片段，每个片段都是类胡萝卜素的一个单独家族的头。
• Neue 2,4-disubstituierte Pyranderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0021013A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  2,4 Disubstituierte Pyranderivate der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen; und R3 eine der Gruppen -CH2OH, -CH2-O-COCH3, -CH2-OCHO, -CH2-O-COC2H5, -COOCH3, -COOC2H5, -COOC3H7, -CH2Cl, -CH2Br, -CH2J oder CHO bedeutet und die im Bereich der gestrichelten Linie eine Doppelbindung aufweisen sowie deren Verwendung als Riechstoffe. Die Pyrane werden durch Umsetzen von 3-Methyl-3-buten-1-ol mit einem entsprechend substituierten ungesättigten Aldehyd in Gegenwart saurer Katalysatoren erhalten.

  2,4 通式 I 的二取代吡喃衍生物 其中 R1 和 R2 分别为氢或甲基；R3 为- OH、-CH2-O-COCH3、- -OCHO、- -O-COC2H5、-COOCH3、-COOC2H5、-COOC3H7、- Cl、- Br、- J 或 CHO 中的一个基团，并且在虚线区域内有一个双键。 在酸性催化剂的作用下，3-甲基-3-丁烯-1-醇与相应取代的不饱和醛发生反应，即可得到吡喃。
• Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diacyloxy-1,3-butadienen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0110309A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  Verfahren zur Herstellung von 1.4-Diacyloxy-1.3-buta- dienen der Formel in der R' und R2 Wasserstoff oder einer dieser Reste einen Alkylrest und der andere Wasserstoff und R3 einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, durch Umsetzung von 4-Acyloxy-2-butenalen der Formel mit Carbonsäureanhydriden der Formel in Gegenwart der entsprechenden Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man, bezogen auf 1 Mol des 4-Acylo- xy-2-butenals, weniger als 4 Mol des Carbonsäureanhydrids anwendet, die Umsetzung entweder in Gegenwart von Ammonium- oder Alkalisalzen oder von Pyridinderivaten, die in 4-Stellung des Pyridinringes ein substituiertes N-Atom aufweisen, durchführt, zum Reaktionsgemisch Wasser gibt und die 1.4-Diacyloxy-1.3-butadiene durch Abtrennung von der Wasserphase isoliert.

  一种制备 1,4-二乙氧基-1,3-丁氧基的工艺，其式如下 式中，R'和 R2 为氢或其中一个为烷基，另一个氢和 R3 为脂肪族、环脂族或芳香族基的制备方法。 与式 反应在铵盐或碱金属盐或吡啶衍生物（其吡啶环的 4 位上有一个取代的 N 原子）的存在下进行，向反应混合物中加水，从水相中分离出 1,4-二乙氧基-1,3-丁二烯。
• Paust,J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 2194 - 2205
  作者：Paust,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,1-Diacyloxy-3-alkyl-4-hydroxy-2-butene, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0089576B1

  公开（公告）日：1985-07-10