(2S,3S)-S-phenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate | 1236110-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-S-phenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate
• 英文别名: S-phenyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanethioate
• CAS: 1236110-01-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 425.665
• InChiKey: BBGNTIAPNWKFGK-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-pentadecenylboronic acid 、 (2S,3S)-S-phenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxononadec-5-en-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010085547A3
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 N-tert-butoxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-allothreonine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(2S,3S)-S-phenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010085547A3
• 作为试剂：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-allo-threonine 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 苯硫酚 、 、 1-羟基苯并三唑 在 (2S,3S)-S-phenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to form (2S,3S)—S-phenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate (Compound A2)的产率得到(2S,3S)-S-phenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  Methods of Preparing 1-Deoxy-Sphingoid Bases and Derivatives Thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种合成1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物的新方法。该合成方法使用商业上可获得和廉价的起始物质。该过程包括硫酯化、交叉偶联和还原。该过程还可以包括定向环氧化、区域选择性环氧开放、氢化和二羟基化。本文所描述的方法能够高产率地获得高对映纯度的1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物。

  公开号：

  US20110282081A1