tert-butyl (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxononadec-5-en-3-ylcarbamate | 1236110-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxononadec-5-en-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxononadec-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1236110-02-3
• 化学式: C₃₀H₅₉NO₄Si
• 分子量: 525.888
• InChiKey: LTEPUOKYWTTZAX-BDEYYZFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxononadec-5-en-3-ylcarbamate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2S,3R,4S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxynonadec-5-en-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010085547A3
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-pentadecenylboronic acid 、 (2S,3S)-S-phenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxononadec-5-en-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010085547A3
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3S)-S-phenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate 、 trans-1-pentadecenylboronic acid 、 亚磷酸三乙酯 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) tert-butyl (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxononadec-5-en-3-ylcarbamate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to form tert-butyl (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxononadec-5-en-3-ylcarbamate (Compound A3)的产率得到tert-butyl (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxononadec-5-en-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Methods of Preparing 1-Deoxy-Sphingoid Bases and Derivatives Thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种合成1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物的新方法。该合成方法使用商业上可获得和廉价的起始物质。该过程包括硫酯化、交叉偶联和还原。该过程还可以包括定向环氧化、区域选择性环氧开放、氢化和二羟基化。本文所描述的方法能够高产率地获得高对映纯度的1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物。

  公开号：

  US20110282081A1

文献信息

• [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2010085547A3

  公开（公告）日：2010-11-25
• Methods of Preparing 1-Deoxy-Sphingoid Bases and Derivatives Thereof
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US20110282081A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Novel methods of synthesizing 1-deoxy-sphingoid bases and derivatives are disclosed. The synthesis is achieved from commercially available and inexpensive starting materials. The process includes thioesterification, cross-coupling, and reduction. The process may also include directed epoxidation, regioselective epoxide-opening, hydrogenation, and dihydroxylation. The methods described herein provide 1-deoxy-sphingoid bases and derivatives in high overall yield and high enantiomeric purity.

  本发明揭示了一种合成1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物的新方法。该合成方法使用商业上可获得和廉价的起始物质。该过程包括硫酯化、交叉偶联和还原。该过程还可以包括定向环氧化、区域选择性环氧开放、氢化和二羟基化。本文所描述的方法能够高产率地获得高对映纯度的1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物。