(3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-1-ol | 1252009-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-1-ol
• CAS: 1252009-30-5
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: PBIWMGZIBYHPKG-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类芸香烯A和B的合成研究：芸香烯A和B的C 8 –C 19片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.068
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4S)-1-(benzyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类芸香烯A和B的合成研究：芸香烯A和B的C 8 –C 19片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.068

文献信息

• Synthetic studies on cytotoxic macrolides cruentarens A and B: stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B
  作者：Busam Ramalinga Vara Prasad、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.068

  日期：2010.8

  A stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B, cytotoxic natural products, has been accomplished. The key steps involve a stereoselective radical cyclization, stereospecific methylation of a γ, δ-epoxy acrylate, nucleophilic epoxide ring opening and a cis-Wittig olefination.

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。