4-Oxo-1,4-dihydro-quinoline-3,8-dicarboxylic acid 3-ethyl ester | 210489-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-1,4-dihydro-quinoline-3,8-dicarboxylic acid 3-ethyl ester
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-4-oxo-1H-quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 210489-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: FNHIRVVFMDGYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-1,4-dihydro-quinoline-3,8-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-Oxo-1,4-dihydro-quinoline-3,8-dicarboxylic acid 8-(2-oxo-2-phenyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Phenacyl 2-{[2,2-Di(ethoxycarbonyl)vinyl]amino}benzoate

  摘要：

  苯乙酰基蒽酸酯（1）与乙基（乙氧甲基）丙二酸二乙酯反应，形成苯乙酰基2-{[2,2-二(乙氧羰基)乙烯基]氨基}苯甲酸酯（2），在聚磷酸中加热降解。在二苯醚中，2经热环化反应生成苯乙酰基3-(乙氧羰基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-8-羧酸酯（4）。即使在250℃的长时间加热下，苯乙酰基也不会环化。在硫酸中加热会导致乙酰基酯水解，生成4-氧代-8-[(苯乙酰氧)羰基]-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（6）。4的结构已通过独立合成确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19980520
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-carboxy-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到4-Oxo-1,4-dihydro-quinoline-3,8-dicarboxylic acid 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Phenacyl 2-{[2,2-Di(ethoxycarbonyl)vinyl]amino}benzoate

  摘要：

  苯乙酰基蒽酸酯（1）与乙基（乙氧甲基）丙二酸二乙酯反应，形成苯乙酰基2-{[2,2-二(乙氧羰基)乙烯基]氨基}苯甲酸酯（2），在聚磷酸中加热降解。在二苯醚中，2经热环化反应生成苯乙酰基3-(乙氧羰基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-8-羧酸酯（4）。即使在250℃的长时间加热下，苯乙酰基也不会环化。在硫酸中加热会导致乙酰基酯水解，生成4-氧代-8-[(苯乙酰氧)羰基]-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（6）。4的结构已通过独立合成确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19980520

文献信息

• Cyclization of Phenacyl 2-{[2,2-Di(ethoxycarbonyl)vinyl]amino}benzoate
  作者：Pavel Hradil、Lubomír Kvapil、Jan Hlaváč、Karel Lemr、Juraj Ševčík

  DOI：10.1135/cccc19980520

  日期：——

  Reaction of phenacyl anthranilate (1) with diethyl (ethoxymethylidene)malonate afforded phenacyl 2-[2,2-di(ethoxycarbonyl)vinyl]amino}benzoate (2) which on heating in polyphosphoric acid underwent degradation. Thermal cyclization of 2 in diphenyl ether gave phenacyl 3-(ethoxycarbonyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-8-carboxylate (4). The phenacyl group did not cyclize even on prolonged heating at 250 °C. Heating in sulfuric acid resulted in hydrolysis of the ethyl ester under formation of 4-oxo-8-[(phenacyloxy)carbonyl]-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (6). The structure of 4 was confirmed by an independent synthesis.

  苯乙酰基蒽酸酯（1）与乙基（乙氧甲基）丙二酸二乙酯反应，形成苯乙酰基2-[2,2-二(乙氧羰基)乙烯基]氨基}苯甲酸酯（2），在聚磷酸中加热降解。在二苯醚中，2经热环化反应生成苯乙酰基3-(乙氧羰基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-8-羧酸酯（4）。即使在250℃的长时间加热下，苯乙酰基也不会环化。在硫酸中加热会导致乙酰基酯水解，生成4-氧代-8-[(苯乙酰氧)羰基]-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（6）。4的结构已通过独立合成确认。