4-iodo-8-(trifluoromethyl)quinoline | 1161941-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-8-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: Quinoline, 4-iodo-8-(trifluoromethyl)-
• CAS: 1161941-01-0
• 化学式: C₁₀H₅F₃IN
• 分子量: 323.056
• InChiKey: VYCBUKFWWZYTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-8-(trifluoromethyl)quinoline 在 N-甲基-2-羟基乙胺 、 copper(l) iodide 、 formamide 作用下， 反应 2.5h， 以59%的产率得到4-氨基-8-(三氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  原位生成氨用于铜催化的伯氨基喹啉的合成

  摘要：

  由碘喹啉合成伯氨基喹啉的反应是在碘化铜（I）和甲酰胺作为溶剂和氨源的情况下进行的。反应在温和的条件下在几个小时内进行，适用于各种碘喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4nj00046c
• 作为产物：
  描述：

  8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到4-iodo-8-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Trans-Halogenation Reactions of Various Chloro-, Bromo-, Trifluoromethanesulfonyloxy- and Nonafluorobutanesulfonyloxy-Substituted Quinolines, Isoquinolines, and Pyridines Leading to the Corresponding Iodinated Heterocycles

  摘要：

  Microwave irradiation of certain chloro-, bromo-, trifluoromethanesulfonyloxy- and nonafluorobutanesulfonyloxy-substituted quinolines in the presence of acetic. anhydride and sodium iodide leads, via a trans-halogenation process, to the corresponding iodides in high yield. Related conversions involving pyridines and isoquinolines can also be achieved under similar conditions.

  DOI：

  10.1021/jo9008386