(S)-hex-5-en-2-yl-(S)-4-oxo-3-((Z)-prop-1-enyl)cyclohex-2-enyl malonate | 1246077-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-hex-5-en-2-yl-(S)-4-oxo-3-((Z)-prop-1-enyl)cyclohex-2-enyl malonate
• 英文别名: 3-O-[(2S)-hex-5-en-2-yl] 1-O-[(1S)-4-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclohex-2-en-1-yl] propanedioate
• CAS: 1246077-21-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: OQHNCJLKWRZQCZ-FRGQNTEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hex-5-en-2-yl-(S)-4-oxo-3-((Z)-prop-1-enyl)cyclohex-2-enyl malonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,7S,Z)-7-methyl-2,6-dioxabicyclo[10.3.1]hexadeca-10,12(16)-diene-3,5,13-trione
  参考文献：
  名称：

  （+）-双二硬脂酸A的全合成和结构重新分配：串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移方法。

  摘要：

  酸测试？标题化合物的合成途径具有Z选择性闭环易位反应和E选择性串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移序列作为关键转化。根据NMR研究，重新分配了产品的立体化学构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201002416
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-2-[(Z)-prop-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one 、 (S)-3-(hex-5-en-2-yloxy)-3-oxopropanoic acid 在 2-propanephosphonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-hex-5-en-2-yl-(S)-4-oxo-3-((Z)-prop-1-enyl)cyclohex-2-enyl malonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-双二硬脂酸A的全合成和结构重新分配：串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移方法。

  摘要：

  酸测试？标题化合物的合成途径具有Z选择性闭环易位反应和E选择性串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移序列作为关键转化。根据NMR研究，重新分配了产品的立体化学构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201002416

文献信息

• Total Synthesis and Structural Reassignment of (+)-Dictyosphaeric Acid A: A Tandem Intramolecular Michael Addition/Alkene Migration Approach
  作者：Alan R. Burns、Graeme D. McAllister、Stephen E. Shanahan、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/anie.201002416

  日期：——

  The acid test? The synthetic route to the title compound features a Z‐selective ring‐closing metathesis reaction and an E‐selective tandem intramolecular Michael addition/alkene migration sequence as the key transformations. The stereochemical configuration of the product was reassigned based on NMR studies.

  酸测试？标题化合物的合成途径具有Z选择性闭环易位反应和E选择性串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移序列作为关键转化。根据NMR研究，重新分配了产品的立体化学构型。