8-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1,3-diethyl-7-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1252679-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1,3-diethyl-7-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-1,3-diethyl-7-methylpurine-2,6-dione
• CAS: 1252679-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₄O₃
• 分子量: 407.267
• InChiKey: PNNRRXIXNUNBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1,3-diethyl-7-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到8-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1,3-diethyl-7-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives

  摘要：

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。

  DOI：

  10.1039/c003382k
• 作为产物：
  描述：

  8-(5-溴-2-羟基苯基)-1,3-二乙基-1H-嘌呤-2,6-(3H,7H)-二酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到8-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1,3-diethyl-7-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives

  摘要：

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。

  DOI：

  10.1039/c003382k

文献信息

• An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives
  作者：Paul LaBeaume、Ma Dong、Michail Sitkovsky、Elizabeth V. Jones、Rhiannon Thomas、Sara Sadler、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones

  DOI：10.1039/c003382k

  日期：——

  A one-pot route to 8-substituted xanthines has been developed from 5,6-diaminouracils and carboxaldehydes. Yields are good and the process applicable to a range of substrates including a family of A2A adenosine receptor antagonists. A new route to the KW-6002 family of antagonists is presented including a pro-drug variant, and application to related image contrast agents developed.

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。