8a,9a-difluoro-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-4a,10a-anthracenediol | 1243203-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a,9a-difluoro-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-4a,10a-anthracenediol
• 英文别名: (4aS,8aR,9aS,10aR)-8a,9a-difluoro-1,4,5,8,9,10-hexahydroanthracene-4a,10a-diol
• CAS: 1243203-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₂
• 分子量: 256.293
• InChiKey: IILRKNKPPRLAAR-KPWCQOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a,9a-difluoro-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-4a,10a-anthracenediol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到8a,9a-difluoroperhydro-4a,10a-anthracenediol
  参考文献：
  名称：

  探索多羟基化环境中的氟相互作用：存在 OH···O 氢键时 CF···HC 识别基序的守恒

  摘要：

  三种构象锁定的氟化聚环醇在刚性的反式十氢化萘骨架上特别制作，采用令人惊讶的简单吡啶-聚（氟化氢）介导的立体特异性环氧化物开环作为关键反应。正在研究的三种氟化探针的分子设计侧重于提供一个有效的平台，用于 (a) 评估共价键合氟的能力，相对于等排羟基，作为 H 键受体和 (b) 检查有机氟部分的可能性，适当地放置在空间不变的位置，在所谓的分子内 OH…F 氢键中与 1,3-二轴 OH 官能团结合。目前的努力揭示了 C(sp 3 )-F...HC(sp 3 ) 氢键，虽然很弱且研究较少，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000226
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4a,9a:8a,10a-diepoxy-1,4,4a,8,8a,9,9a,10,10a-decahydroanthracene 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到8a,9a-difluoro-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-4a,10a-anthracenediol
  参考文献：
  名称：

  探索多羟基化环境中的氟相互作用：存在 OH···O 氢键时 CF···HC 识别基序的守恒

  摘要：

  三种构象锁定的氟化聚环醇在刚性的反式十氢化萘骨架上特别制作，采用令人惊讶的简单吡啶-聚（氟化氢）介导的立体特异性环氧化物开环作为关键反应。正在研究的三种氟化探针的分子设计侧重于提供一个有效的平台，用于 (a) 评估共价键合氟的能力，相对于等排羟基，作为 H 键受体和 (b) 检查有机氟部分的可能性，适当地放置在空间不变的位置，在所谓的分子内 OH…F 氢键中与 1,3-二轴 OH 官能团结合。目前的努力揭示了 C(sp 3 )-F...HC(sp 3 ) 氢键，虽然很弱且研究较少，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000226