(2-azido-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-allyl-L-myo-inositol | 1234177-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azido-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-allyl-L-myo-inositol
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-6-[(1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-prop-2-enoxycyclohexyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 1234177-44-6
• 化学式: C₅₁H₅₅N₃O₁₁
• 分子量: 886.011
• InChiKey: XYFNQZFNOLIXNE-ZZIRZXJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-allyl-L-myo-inositol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  疟原虫恶性疟原虫全脂化糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全合成

  摘要：

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.014
• 作为产物：
  描述：

  (2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-allyl-(DL)-myo-inositol 、 苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(2-azido-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-allyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  疟原虫恶性疟原虫全脂化糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全合成

  摘要：

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.014