O-[(1S,3R,4S,12R,16S)-5-benzyl-22-oxo-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-6,8,10-trien-3-yl] methylsulfanylmethanethioate | 1214750-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-[(1S,3R,4S,12R,16S)-5-benzyl-22-oxo-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-6,8,10-trien-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1214750-34-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃S₂
• 分子量: 506.69
• InChiKey: DQLIHLHBDNQDKR-BRWSXAIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1S,3R,4S,12R,16S)-5-benzyl-22-oxo-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-6,8,10-trien-3-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(1S,4R,12R,16S)-5-benzyl-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-6,8,10-trien-22-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Fendleridine (Aspidoalbidine) 和 (+)-1-Acetylaspidoalbidine 的全合成

  摘要：

  详细介绍了 Aspidosperma 生物碱 (+)-fendleridine 和 (+)-1-acetylaspidoalbidine 的全合成，提供了对天然产物的两种对映异构体的访问并确定了它们的绝对构型。合成方法的核心是 1,3,4-恶二唑的强大分子内 [4+2]/[3+2] 环加成级联，其中五环骨架和天然产物的所有立体化学组装在一个反应​​中形成三个环、四个 CC 键和五个立体中心，包括三个连续的四元中心，并在单个合成操作中在 C19 处引入正确的氧化态。最终的四氢呋喃桥随后一步安装，通过氮辅助打开环加合物氧化桥产生的亚胺离子加入分子内醇，

  DOI：

  10.1021/ja908819q
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 碘甲烷 、 (1S,3R,4S,12R,16S)-5-benzyl-3-hydroxy-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-6,8,10-trien-22-one 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到O-[(1S,3R,4S,12R,16S)-5-benzyl-22-oxo-17-oxa-5,15-diazahexacyclo[13.4.3.01,16.04,12.06,11.012,16]docosa-6,8,10-trien-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Fendleridine (Aspidoalbidine) 和 (+)-1-Acetylaspidoalbidine 的全合成

  摘要：

  详细介绍了 Aspidosperma 生物碱 (+)-fendleridine 和 (+)-1-acetylaspidoalbidine 的全合成，提供了对天然产物的两种对映异构体的访问并确定了它们的绝对构型。合成方法的核心是 1,3,4-恶二唑的强大分子内 [4+2]/[3+2] 环加成级联，其中五环骨架和天然产物的所有立体化学组装在一个反应​​中形成三个环、四个 CC 键和五个立体中心，包括三个连续的四元中心，并在单个合成操作中在 C19 处引入正确的氧化态。最终的四氢呋喃桥随后一步安装，通过氮辅助打开环加合物氧化桥产生的亚胺离子加入分子内醇，

  DOI：

  10.1021/ja908819q