(-)-(4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxy-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-(dimethyl)carboxylamide | 1214281-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxy-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-(dimethyl)carboxylamide
• 英文别名: (4R,5R)-N,N,2,2-tetramethyl-5-[(2R)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-phenylbutan-2-yl]-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1214281-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₄F₃NO₄
• 分子量: 375.388
• InChiKey: YGCNPDJZUGMGRD-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxy-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-(dimethyl)carboxylamide 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(-)-(4R,5R)-5-[(R)-1-allyloxy-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-(dimethyl)carboxylamide
  参考文献：
  名称：

  来自酒石酸衍生支架的 Enantiopure 2-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diols

  摘要：

  报道了 2-(三氟甲基) 四氢萘-1,2-二醇和/或其 2-O-烯丙基衍生物的四种立体异构体的合成。该合成的主要特征是酒石酸衍生的酮酰胺的亲核三氟甲基化和一锅水解/氧化裂解/分子内Friedel-Crafts转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901153
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.6 g的产率得到(-)-(4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxy-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-(dimethyl)carboxylamide
  参考文献：
  名称：

  来自酒石酸衍生支架的 Enantiopure 2-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diols

  摘要：

  报道了 2-(三氟甲基) 四氢萘-1,2-二醇和/或其 2-O-烯丙基衍生物的四种立体异构体的合成。该合成的主要特征是酒石酸衍生的酮酰胺的亲核三氟甲基化和一锅水解/氧化裂解/分子内Friedel-Crafts转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901153