benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1228931-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,6S)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1228931-49-4
• 化学式: C₆₃H₅₈N₂O₁₂
• 分子量: 1035.16
• InChiKey: VNCIVZHZXMVIOZ-ZLMAJTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  人几丁质酶荧光底物（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮的制备合成

  摘要：

  为了满足对诊断剂（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮日益增长的临床需求，需要一种灵活且可扩展的合成途径。在本文中，提出了这样的路线。该路线的关键是使用部分保护的苯硫基葡糖胺作为起始材料，用于制备 4'-脱氧壳二糖二糖的还原性和非还原性末端结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000080
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人几丁质酶荧光底物（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮的制备合成

  摘要：

  为了满足对诊断剂（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮日益增长的临床需求，需要一种灵活且可扩展的合成途径。在本文中，提出了这样的路线。该路线的关键是使用部分保护的苯硫基葡糖胺作为起始材料，用于制备 4'-脱氧壳二糖二糖的还原性和非还原性末端结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000080

文献信息

• A Preparative Synthesis of Human Chitinase Fluorogenic Substrate (4′-Deoxychitobiosyl)-4-methylumbelliferone
  作者：Jasper Dinkelaar、Boudewijn A. Duivenvoorden、Tom Wennekes、Herman S. Overkleeft、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201000080

  日期：2010.5

  clinical demand for the diagnostic agent (4′-deoxychitobiosyl)-4-methylumbelliferone, a flexible and scalable route of synthesis is needed. In this paper such a route is presented. The key to the route is the use of a partially protected thiophenyl glucosamine as starting material for the preparation of both the reducing and nonreducing end building blocks of the 4′-deoxychitobiose disaccharide.

  为了满足对诊断剂（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮日益增长的临床需求，需要一种灵活且可扩展的合成途径。在本文中，提出了这样的路线。该路线的关键是使用部分保护的苯硫基葡糖胺作为起始材料，用于制备 4'-脱氧壳二糖二糖的还原性和非还原性末端结构单元。