2-methyl-d₃-4-bromothiazole | 686768-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-d₃-4-bromothiazole
• 英文别名: 4-bromo-2-methyl-1,3-thiazole d3；Thiazole, 4-bromo-2-(methyl-d3)-；4-bromo-2-(trideuteriomethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 686768-51-4
• 化学式: C₄H₄BrNS
• 分子量: 181.029
• InChiKey: LYRXILTUZBBMNS-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-d₃-4-bromothiazole 、 3-乙炔基-5-甲氧基-吡啶 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methoxy-5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4yl)ethynyl]pyridine d3
  参考文献：
  名称：

  Alkyne derivatives as tracers for metabotropic glutamate receptor binding

  摘要：

  本发明涉及同位素标记的炔基衍生物化合物，特别是11C、13C、14C、18F、15O、13N、35S、2H和3H标记的化合物。具体而言，本发明涉及11C、13C、14C、18F、15O、13N、35S、2H和3H标记的杂环炔烃及其制备方法。本发明还包括将11C、18F、15O或13N标记的杂环炔烃化合物用作正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂的使用方法，特别是在哺乳动物代谢状况的研究中，特别是通过代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）调节的状况。

  公开号：

  US20070060618A1
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 2,4-二溴噻唑 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methyl-d₃-4-bromothiazole
  参考文献：
  名称：

  Alkyne derivatives as tracers for metabotropic glutamate receptor binding

  摘要：

  本发明涉及同位素标记的炔基衍生物化合物，特别是11C、13C、14C、18F、15O、13N、35S、2H和3H标记的化合物。具体而言，本发明涉及11C、13C、14C、18F、15O、13N、35S、2H和3H标记的杂环炔烃及其制备方法。本发明还包括将11C、18F、15O或13N标记的杂环炔烃化合物用作正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂的使用方法，特别是在哺乳动物代谢状况的研究中，特别是通过代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）调节的状况。

  公开号：

  US20070060618A1

文献信息

• Synthesis of isotopically labeled epothilones
  作者：Thota Ganesh、Peggy J. Brodie、Abhijit Banerjee、Susan Bane、David G. I. Kingston

  DOI：10.1002/jlcr.3144

  日期：2014.2

  The epothilones, including epothilones B and D, are macrocyclic lactones, which have potent cytotoxicities and promote the polymerization of tubulin to mictotubules by binding to and stabilizing the tubulin polymer. They have a very similar mechanism of action to paclitaxel (Taxol®). The determination of the microtubule-binding conformation of the epothilones is an important piece of information in designing improved analogs for possible clinical use, and internuclear distance information that will assist the determination of this conformation can be obtained by rotational echo double resonance (REDOR) NMR studies of microtubule-bound epothilones with appropriate stable isotope labels. Analogs of epothilone B and epothilone D with [2H3] and [19F] labels were prepared from an advanced precursor for potential use in REDOR NMR studies to determine internuclear distances in tubulin-bound ligand. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  埃博霉素（包括埃博霉素B和D）属于大环内酯类化合物，具有强大的细胞毒性，通过与微管蛋白聚合体结合并稳定其结构，促进微管聚合体向微管聚合体的聚合。它们的作用机理与紫杉醇（Taxol®）非常相似。在改进类似物的设计以用于临床应用时，确定埃博霉素与微管蛋白的结合构象是一项重要信息，而通过旋转回波双共振（REDOR）核磁共振研究，结合适当的稳定同位素标记，可以获得有助于确定这种构象的核间距离信息。埃博霉素B和埃博霉素D的类似物带有[2H3]和[19F]标记，由一种高级前体制备而成，可用于REDOR核磁共振研究，以确定微管蛋白结合配体中的核间距离。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.