dimethyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate | 749917-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: (2R,3R)-Dimethyl 2-bromo-3-hydroxysuccinate；dimethyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 749917-66-6
• 化学式: C₆H₉BrO₅
• 分子量: 241.038
• InChiKey: XYDORVLTGSLFMB-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-dimethyl oxirane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of pentostatin aglycone and pentostatin

  摘要：

  揭示了一种用于制备戊糖核苷和其类似物的新型、可扩展和改进的工艺。该方法包括从市售的L-二烷基酒石酸盐合成核碱的对映体特异性合成。

  公开号：

  US20040181052A1
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二甲酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到dimethyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  β-吲哚氧基官能化天冬氨酸类似物作为兴奋性氨基酸转运蛋白 (EAAT) 的抑制剂

  摘要：

  兴奋性氨基酸转运蛋白 (EAAT) 介导主要兴奋性神经递质l-谷氨酸 (Glu) 的摄取。这些转运蛋白在调节中枢 Glu 水平方面的基本功能使它们成为广泛的神经退行性疾病和精神疾病的有趣治疗靶点。l -天冬氨酸 (Asp) 是另一种 EAAT 底物，已作为开发 EAAT 抑制剂的特殊支架。在这项研究中，我们设计并合成了第一个 β-吲哚氧基 Asp 类似物15a – d，目的是探测一个迄今为止尚未探索的与底物结合位点相邻的口袋。15a - d的药理特性在常规[ 3 H] -d- Asp 摄取测定中在hEAAT1-3 和rEAAT4 处表征。值得注意的是，噻吩类似物15B和对三氟甲基苯基模拟15D被发现被hEAAT1,2-宁愿抑制剂表现出的IC 50个在这两个转运值在高纳摩尔范围内（0.21-0.71μM）对IC 50个在低微摩尔值EAAT3,4 (1.6–8.9 μM) 的范围。总之，本文提

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00342

文献信息

• US7393954B2
  申请人：——

  公开号：US7393954B2

  公开（公告）日：2008-07-01