2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1139610-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-acetamido-6-[(S)-[(2R,6S,8R,9R,10S)-9-acetamido-10-acetyloxy-5-oxo-8-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-acetyloxymethyl]-4-acetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1139610-84-6
• 化学式: C₇₅H₉₉N₃O₃₂Si
• 分子量: 1582.7
• InChiKey: ASCGVAYOPKTOEV-LQZSZVTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  429
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 Bz(-2)[Bn(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.04 g的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888

文献信息

• Development of Fluorescent Ganglioside GD3 and GQ1b Analogs for Elucidation of Raft-Associated Interactions
  作者：Miku Konishi、Naoko Komura、Yuya Hirose、Yuki Suganuma、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Kenichi G. N. Suzuki、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01493

  日期：2020.12.18

  b-Series gangliosides are abundant in central nervous tissues and are involved in important nerve processes. However, their functions are complicated because of their properties of forming dynamic domains in cell plasma membranes (PMs), called lipid rafts. In this study, we aim to develop fluorescently labeled b-series gangliosides that are useful for single-molecule imaging. The chemical synthesis of fluorescent

  b系列神经节苷脂在中枢神经组织中丰富，并参与重要的神经过程。但是，由于它们在细胞质膜（PM）中形成动态域（称为脂质筏）的特性，因此它们的功能很复杂。在这项研究中，我们旨在开发荧光标记的b系列神经节苷脂，可用于单分子成像。荧光GD3和GQ1b的化学合成是使用我们小组先前开发的唾液酸化和神经节苷脂合成方法完成的。此外，生物物理评估表明，合成的荧光GD3和GQ1b在细胞PMs上起着筏分子的作用，表明它们适用于与筏相关的相互作用的研究。