Bz(-2)[Bn(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3 | 189622-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(-2)[Bn(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 189622-59-1
• 化学式: C₃₆H₃₀Cl₃NO₉
• 分子量: 726.995
• InChiKey: ACXNJAYAZVTNFJ-OQTLJYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 Bz(-2)[Bn(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{[methyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b：有效的全合成和合成衍生物的扩展，以阐明其生物学作用†

  摘要：

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8027888
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-benzyl-D-galactopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到Bz(-2)[Bn(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3
  参考文献：
  名称：

  Nikolaev, Andrei V.; Watt, Gregory M.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 969 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ganglioside GQ1b: Efficient Total Synthesis and the Expansion to Synthetic Derivatives To Elucidate Its Biological Roles
  作者：Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1021/jo8027888

  日期：2009.4.17

  The convergent total synthesis of ganglioside GQ1b based on the “cassette approach” between the nonreducing end GQ1b-core heptasaccharide and glucosylceramide building blocks was accomplished in high overall yield. The use of a sialylα(2→8)sialylα(2→3)galactose sequence as the key building block enhanced the efficiency of the glycan assembly and led to preparative-scale synthesis readily applicable

  基于“盒式方法”，在非还原性末端GQ1b核心七糖和葡萄糖基神经酰胺结构单元之间实现了神经节苷脂GQ1b的聚合全合成，从而获得了较高的总收率。使用唾液酸基α（2→8）唾液酸基α（2→3）半乳糖序列作为关键构建基块提高了聚糖组装体的效率，并导致易于用于大规模制备的制备规模合成。另外，p的明智选择葡糖神经酰胺上的-甲氧基苄基保护基为先前的合成问题提供了解决方案，包括降低脱保护步骤的收率，并导致总收率的提高。此外，为了阐明其生物学作用，利用相似的方法系统地合成了高产率的非天然GQ1b衍生物。
• Nikolaev, Andrei V.; Watt, Gregory M.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 969 - 979
  作者：Nikolaev, Andrei V.、Watt, Gregory M.、Ferguson, Michael A. J.、Brimacombe, John S.

  DOI：——

  日期：——