(E)-2-hexyl-3-phenyl-2-propenylidene diacetate | 1174039-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-hexyl-3-phenyl-2-propenylidene diacetate
• 英文别名: [(2E)-1-acetyloxy-2-benzylideneoctyl] acetate
• CAS: 1174039-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: CSUZPLZJJJXGTF-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hexylcinnamaldehyde 、 乙酸酐 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-hexyl-3-phenyl-2-propenylidene diacetate 、 (E)-2-hexyl-3-phenyl-2-propenylidene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Indanones and Indenols from 2-Alkylcinnamaldehydes via the Intramolecular Friedel−Crafts Reaction of Geminal Diacetates

  摘要：

  When treated with Ac(2)O at rt in the presence of 4-6 mol% FeCl(3), 2-alkylcinnamaldehydes are converted to 2-alkyl-1H-inden-1-yl acetates through the intermediacy of gemdiacetates. Methanolysis of the indenyl acetates yields the corresponding indenols, Saponification yields 2-alkylindanones, providing, in effect, an intramolecular acylation employing catalytic levels of acid.

  DOI：

  10.1021/jo900910b