4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1172114-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal2Ac(b1-6)Gal2Ac3Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1172114-34-9
• 化学式: C₇₃H₈₀O₂₀
• 分子量: 1277.43
• InChiKey: XHPLGIGTMGKSTC-JXQIQUIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-methoxyphenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 4-methoxyphenyl (2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032