4-methoxyphenyl (2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1172114-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1172114-33-8
• 化学式: C₄₄H₅₀O₁₄
• 分子量: 802.873
• InChiKey: UMKVWUUEDMYKFT-JRLFXYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 4-methoxyphenyl (2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 高氯酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-methoxyphenyl (2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032