1-allyl-4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 1172604-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Methylpropoxy)-2-oxo-1-prop-2-enylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1172604-31-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: WSGFSDUURNVVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-4-oxo-1-(2-propenyl)-2-cyclohexene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  模板素的正式全合成

  摘要：

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200900447
• 作为产物：
  描述：

  allyl (4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-en-1-ylidene)methyl carbonate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.15 g的产率得到1-allyl-4-isobutoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  模板素的正式全合成

  摘要：

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200900447