5-(2-bromoanilino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 1185994-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromoanilino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 1185994-16-4
• 化学式: C₂₂H₁₈BrN₃O
• 分子量: 420.308
• InChiKey: RDYBJHGSPPFXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromoanilino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazolo[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Routes to Pyrazolo[3,4-b]indoles and Pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via Palladium- and Copper-Catalyzed Intramolecular C−C and C−N Bond Formation

  摘要：

  Efficient synthetic routes to pyrazolo[3,4-b]indoles and pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via intramolecular palladium- and copper-catalyzed cyclization of 1-aryl/1-unsubstituted 5-(2-bromoanilino)-pyrazole precursors via intramolecular C-C and C-N bond formation have been reported.

  DOI：

  10.1021/jo901309t
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromoanilino)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)prop-2-en-1-one 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到5-(2-bromoanilino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Routes to Pyrazolo[3,4-b]indoles and Pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via Palladium- and Copper-Catalyzed Intramolecular C−C and C−N Bond Formation

  摘要：

  Efficient synthetic routes to pyrazolo[3,4-b]indoles and pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via intramolecular palladium- and copper-catalyzed cyclization of 1-aryl/1-unsubstituted 5-(2-bromoanilino)-pyrazole precursors via intramolecular C-C and C-N bond formation have been reported.

  DOI：

  10.1021/jo901309t