4-cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-3-butyn-2-ol | 1174640-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 4-cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol
• CAS: 1174640-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O
• 分子量: 206.208
• InChiKey: VNDBSHQZEBEHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-3-butyn-2-ol 在 Candida antarctica lipase B 、 iron(III)-acetylacetonate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-cyclohexyl-4,4,4-trifluorobuta-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醚与格氏试剂的铁催化交叉偶联用于合成官能化的丙二烯和丙二烯醇

  摘要：

  在此，我们公开了炔丙基醚与格氏试剂的铁催化交叉偶联反应。该反应被证明是立体定向的，并允许通过有效的手性转移轻松制备光学活性丙二烯。各种三和四取代的氟代烷基丙二烯可以以良好至优异的产率获得。此外，本文公开了格氏试剂与 α-炔基氧杂环丁烷和四氢呋喃的铁催化交叉偶联，这构成了分别获得完全取代的 β-或 γ-烯丙醇的直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202106742
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以2.7 g的产率得到4-cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应动力学拆分氟化炔丙醇

  摘要：

  为了获得光学活性的氟化炔丙醇，已经进行了脂肪酶催化的动力学拆分。在脂肪酶催化的1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-醇的酯酶催化酯交换反应中研究了脂肪酶类型，有机溶剂，反应温度和酰基供体的影响。各种对映体纯的氟化炔丙基醇已在良好对映体过量（> 84％）已经成功地制备通过与丁酸乙烯酯的Novozym 435催化的酯交换在60℃下在Ñ正己烷。在某些情况下，对映体纯度极佳（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.041