(E)-diethyl 2-(R)-(3-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)allyl)succinate | 1166991-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(R)-(3-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)allyl)succinate
• 英文别名: diethyl (2R)-2-[(E)-3-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methylimidazol-2-yl]prop-2-enyl]butanedioate
• CAS: 1166991-59-8
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 438.64
• InChiKey: NWAIUHSNWOSJBN-MLFXKNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(R)-(3-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)allyl)succinate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到diethyl (2R)-2-[(E)-3-[5-(hydroxymethyl)-1-methylimidazol-2-yl]prop-2-enyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-碘代咪唑的交叉偶联反应， 新的不对称合成蛋白质法呢基转移酶抑制剂†

  摘要：

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b902601k
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(R)-(3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)succinate 、 Tert-butyl-[(2-iodo-3-methylimidazol-4-yl)methoxy]-dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到(E)-diethyl 2-(R)-(3-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)allyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-碘代咪唑的交叉偶联反应， 新的不对称合成蛋白质法呢基转移酶抑制剂†

  摘要：

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b902601k

文献信息

• New asymmetric synthesis of protein farnesyltransferase inhibitors via palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-iodo-imidazoles
  作者：Jennifer Kerhervé、Candice Botuha、Joëlle Dubois

  DOI：10.1039/b902601k

  日期：——

  cross-coupling reactions of 2-iodoimidazole have been studied to synthesize imidazole-containing protein farnesyltransferase inhibitors. The Suzuki coupling reaction proved to be very efficient to introduce functionalized alkyl chains at the 2-position of the imidazole ring and a new synthesis of the required alkenylboronates was realised by a reaction of cross metathesis. Asymmetric synthesis of allyl succinic

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。