quasi[8]circulene | 1198158-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: quasi[8]circulene
• 英文别名: 7,9,11,13,15,17,19-Heptathiaoctacyclo[12.9.0.02,12.03,10.04,8.05,21.016,23.018,22]tricosa-1(14),2(12),3(10),4(8),5,16(23),18(22),20-octaene
• CAS: 1198158-90-5
• 化学式: C₁₆H₂S₇
• 分子量: 418.654
• InChiKey: YFVVGHXOCOSFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quasi[8]circulene 在 lithium diisopropyl amide 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到octathio[8]circulene
  参考文献：
  名称：

  从鞍形到平面环状低碳乙炔：逐步环化及其在OFETs中的应用

  摘要：

  一系列环状oligothienoacenes（的1，3，和4）已经通过从四[3,4亚噻吩基]（阶梯状的环化合成策略被成功地合成2）。单晶X射线衍射分析与理论计算相结合，阐明了分子构型从2的鞍形转变为准鞍形（3b，3c），再转变为准螺旋形（4b），最后到准平面形状（1，图3a，图4a）。有机场效应晶体管基于（OFET中）1，图3a，并制作了4a。的7.5×10的场效应迁移率-4，2.6×10 -3，和6.8×10 -4厘米2 V -1小号-1是为获得1，图3a和4a中，分别。化合物3a和4a可以用作空气稳定的p型有机半导体，而化合物1对空气敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00482
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(6-trimethylsilyl-2,7,12,17,21,22-hexathiaheptacyclo[16.2.1.18,11.04,20.05,9.010,14.015,19]docosa-1(20),3,5,8,10,13,15,18-octaen-3-yl)silane 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 quasi[8]circulene
  参考文献：
  名称：

  从鞍形到平面环状低碳乙炔：逐步环化及其在OFETs中的应用

  摘要：

  一系列环状oligothienoacenes（的1，3，和4）已经通过从四[3,4亚噻吩基]（阶梯状的环化合成策略被成功地合成2）。单晶X射线衍射分析与理论计算相结合，阐明了分子构型从2的鞍形转变为准鞍形（3b，3c），再转变为准螺旋形（4b），最后到准平面形状（1，图3a，图4a）。有机场效应晶体管基于（OFET中）1，图3a，并制作了4a。的7.5×10的场效应迁移率-4，2.6×10 -3，和6.8×10 -4厘米2 V -1小号-1是为获得1，图3a和4a中，分别。化合物3a和4a可以用作空气稳定的p型有机半导体，而化合物1对空气敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00482

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Thiophene-Based [7]Helicenes to Quasi-[8]Circulenes
  作者：Andrzej Rajca、Makoto Miyasaka、Shuzhang Xiao、Przemysław J. Boratyński、Maren Pink、Suchada Rajca

  DOI：10.1021/jo902030u

  日期：2009.12.4

  Intramolecular cyclization in a series of thiophene-based dibromo[7]helicenes (4-6) with different helix Structures is investigated by vacuum pyrolysis, tin- and palladium-mediated C-C bond forming reactions. The product With the cyclic structure of the annelated aromatic rings, which resembles [S]circulene devoid of an atom linkage, is referred to as quasi-[8]circulene. Vacuum pyrolysis of 4 gives insoluble, unidentified products, while 5 and 6 yield the corresponding quasi-[8]circulenes Under similar conditions. Thermogravimetry (TG) and differential scanning calorimetry (DSC) analyses for 4 indicate complex reaction pathways, while those for 5 and 6 show a single process corresponding to a loss of 1 equiv of Br-2 at about 330 degrees C. Pd-mediated reductive cyclization provides quasi-[8]circulenes for all three [7]helicenes, though only 4 gives a good isolated yield. Tributyltin hydride-mediated radical cyclization of 4-6 provides quasi-[8]circulenes In excellent yields, and it is practically insensitive to the helix Structure. Experimental and calculated UV-vis absorption spectra for quasi-[8]circulenes and [8]circulenes are reported. The results suggest that the lack of atom linkage in quasi-[8]circulene does not significantly affect properties and conformation, compared to those for the corresponding [8]circulenes.
• From Saddle-Shaped to Planar Cyclic Oligothienoacenes: Stepped-Cyclization and Their Applications in OFETs
  作者：Lu Li、Shuai Zhao、Bingbing Li、Li Xu、Chunli Li、Jianwu Shi、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00482

  日期：2018.4.20

  4-thienylene] (2). Single-crystal X-ray diffraction analysis combined with theoretical calculations elucidated that the molecular configuration transforms from the saddle shape of 2 to the quasi-saddle shape (3b, 3c), then to the quasi-helical shape (4b), and at last to the quasi-plane shape (1, 3a, 4a). Organic field-effect transistors (OFETs) based on 1, 3a, and 4a were fabricated. The field-effect mobilities

  一系列环状oligothienoacenes（的1，3，和4）已经通过从四[3,4亚噻吩基]（阶梯状的环化合成策略被成功地合成2）。单晶X射线衍射分析与理论计算相结合，阐明了分子构型从2的鞍形转变为准鞍形（3b，3c），再转变为准螺旋形（4b），最后到准平面形状（1，图3a，图4a）。有机场效应晶体管基于（OFET中）1，图3a，并制作了4a。的7.5×10的场效应迁移率-4，2.6×10 -3，和6.8×10 -4厘米2 V -1小号-1是为获得1，图3a和4a中，分别。化合物3a和4a可以用作空气稳定的p型有机半导体，而化合物1对空气敏感。