octathio[8]circulene | 921210-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: octathio[8]circulene
• 英文别名: sulflower；57Mkz3xdb5；2,4,6,8,10,12,14,24-octathianonacyclo[13.8.1.03,22.05,21.07,20.09,19.011,18.013,17.016,23]tetracosa-1(23),3(22),5(21),7(20),9(19),11(18),13(17),15-octaene
• CAS: 921210-36-8
• 化学式: C₁₆S₈
• 分子量: 448.704
• InChiKey: SNTHAZVSUIFTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octathio[8]circulene 、 甲基锂 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对稠合低聚噻吩的不寻常的亲硫开环

  摘要：

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.082
• 作为产物：
  描述：

  三噻吩并[3',4':3,4;3'',4'':5,6;3''',4''':7,8]环辛四烯并[1,2-c]噻吩 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 octathio[8]circulene
  参考文献：
  名称：

  从鞍形到平面环状低碳乙炔：逐步环化及其在OFETs中的应用

  摘要：

  一系列环状oligothienoacenes（的1，3，和4）已经通过从四[3,4亚噻吩基]（阶梯状的环化合成策略被成功地合成2）。单晶X射线衍射分析与理论计算相结合，阐明了分子构型从2的鞍形转变为准鞍形（3b，3c），再转变为准螺旋形（4b），最后到准平面形状（1，图3a，图4a）。有机场效应晶体管基于（OFET中）1，图3a，并制作了4a。的7.5×10的场效应迁移率-4，2.6×10 -3，和6.8×10 -4厘米2 V -1小号-1是为获得1，图3a和4a中，分别。化合物3a和4a可以用作空气稳定的p型有机半导体，而化合物1对空气敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00482

文献信息

• “Sulflower”: A New Form of Carbon Sulfide
  作者：Konstantin Yu. Chernichenko、Viktor V. Sumerin、Roman V. Shpanchenko、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/anie.200602190

  日期：2006.11.13
• Unusual thiophilic ring-opening of fused oligothiophenes with organolithium reagents
  作者：Konstantin Chernichenko、Nikolai Emelyanov、Ilya Gridnev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.082

  日期：2011.9

  Organolithium reagents attack the sulfur atoms of fused oligothiophenes producing ring-opened organolithium intermediates that can be trapped with a suitable electrophile. The reaction was found to be general for fused thieno[2,3-b]-thiophenes and some [3,2-b]-fused oligothiophenes. Thermodynamic (organilithiums basicity) and mechanistic (RLi coordination by neighboring sulfur) aspects control the

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。
• From Saddle-Shaped to Planar Cyclic Oligothienoacenes: Stepped-Cyclization and Their Applications in OFETs
  作者：Lu Li、Shuai Zhao、Bingbing Li、Li Xu、Chunli Li、Jianwu Shi、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00482

  日期：2018.4.20

  4-thienylene] (2). Single-crystal X-ray diffraction analysis combined with theoretical calculations elucidated that the molecular configuration transforms from the saddle shape of 2 to the quasi-saddle shape (3b, 3c), then to the quasi-helical shape (4b), and at last to the quasi-plane shape (1, 3a, 4a). Organic field-effect transistors (OFETs) based on 1, 3a, and 4a were fabricated. The field-effect mobilities

  一系列环状oligothienoacenes（的1，3，和4）已经通过从四[3,4亚噻吩基]（阶梯状的环化合成策略被成功地合成2）。单晶X射线衍射分析与理论计算相结合，阐明了分子构型从2的鞍形转变为准鞍形（3b，3c），再转变为准螺旋形（4b），最后到准平面形状（1，图3a，图4a）。有机场效应晶体管基于（OFET中）1，图3a，并制作了4a。的7.5×10的场效应迁移率-4，2.6×10 -3，和6.8×10 -4厘米2 V -1小号-1是为获得1，图3a和4a中，分别。化合物3a和4a可以用作空气稳定的p型有机半导体，而化合物1对空气敏感。