methyl 2-O-benzyl-4,6-cyclo-3-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside | 1198587-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-cyclo-3-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R,3S,4R,5R,6S)-3-methoxy-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]propanedioate
• CAS: 1198587-52-8
• 化学式: C₂₆H₃₀O₉S
• 分子量: 518.585
• InChiKey: DGKKDGRYHNMPKF-IMURIMMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-cyclo-3-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-cyclo-3-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜修饰的 Hex-3-enopyranosides：C3-C4 和 C4-C5 Cyclopropanated Pyranosides 的新途径

  摘要：

  与基于金属的环丙烷化反应不同，在两个 γ 位中的任何一个带有离去基团的 4-磺酰基己-3-烯吡喃糖苷被用作合成 C3-C4 和 C4-C5 环丙烷化吡喃糖苷的有效中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900553
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.21 g的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-cyclo-3-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜修饰的 Hex-3-enopyranosides：C3-C4 和 C4-C5 Cyclopropanated Pyranosides 的新途径

  摘要：

  与基于金属的环丙烷化反应不同，在两个 γ 位中的任何一个带有离去基团的 4-磺酰基己-3-烯吡喃糖苷被用作合成 C3-C4 和 C4-C5 环丙烷化吡喃糖苷的有效中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900553