1-(5-hydroxypyridin-2-yl)propan-1-one | 1388826-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-hydroxypyridin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1388826-11-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: GEKLYDYLLSFYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxypyridin-2-yl)propan-1-one 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-2-yl)oxypicolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构引导下将类片段命中加工为口服有效的白三烯 A4 水解酶抑制剂

  摘要：

  白三烯 A4 水解酶 (LTA4H) 是促炎白三烯 B4 (LTB 4 ) 生物合成中的最终限速酶。临床前研究提供了强有力的证据，表明LTA4H是治疗慢性炎症性疾病的一个有吸引力的药物靶点。在这里，我们描述了化合物2 （一种类似片段的命中）转化为 LTA4H 3的有效抑制剂。我们的策略涉及两个关键步骤。首先，我们的目标是增加片段2的极性，以改善其药物相似性，特别是其溶解度，同时保留其有希望的效力和低分子量。其次，我们利用结构信息并整合了基本氨基功能，从而可以与 LTA4H 的 Q136 形成必要的氢键，从而增强了效力。化合物3表现出卓越的选择性，并在 KRN 被动血清诱导的小鼠关节炎模型中显示出口服功效。在谷浓度下达到 90% 目标参与度的预期人体剂量确定为每日一次 40 mg。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00290
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-N-methoxy-N-methylpicolinamide 、 乙基溴化镁 以to get the desired product (0.2 g, 48% yield)的产率得到1-(5-hydroxypyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Arylalkene derivatives and use thereof as selective estrogen receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了由式I所代表的新型乙烯衍生物，可用作选择性雌激素受体调节剂（SERMs），并可用于预防和/或治疗雌激素依赖性疾病或症状。

  公开号：

  US09309211B2

文献信息

• NOVEL ARYLALKENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Centaurus BioPharma Co., Ltd.

  公开号：US20150018341A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention provides novel ethylene derivatives represented by Formula I, which may be used as selective estrogen receptor modulators (SERMs) and useful in the prophylaxis and/or treatment of estrogen-dependent conditions or conditions.

  本发明提供了一种新型以式I表示的乙烯衍生物，可作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs），并可用于预防和/或治疗雌激素依赖性疾病或症状。
• US9309211B2
  申请人：——

  公开号：US9309211B2

  公开（公告）日：2016-04-12